2-(1-methylethylidene)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione | 104303-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylethylidene)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione
• 英文别名: 2-(propan-2-ylidene)-7H-furo[3,2-g]chromene-3,7(2H)-dione；2-(1-methylethylidene)oreoselone；oreoselone；2-isopropylidene-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione；2-Isopropyliden-furo[3,2-g]chromen-3,7-dion；2-(Propan-2-ylidene)-7h-furo[3,2-g]-chromene-3,7(2h)-dione；2-propan-2-ylidenefuro[3,2-g]chromene-3,7-dione
• CAS: 104303-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: DMEBJFGLVBHQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylethylidene)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-2H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Plant coumarins. 4.* Synthesis of N-containing derivatives of oreoselone

  摘要：

  研究了用各种试剂对前胡宁进行的溴化反应。发现了形成2-(1,3-二溴丙-2-亚基)-2H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-3,7-二酮的条件。通过2-溴前胡酮与吡咯烷、哌啶和哌嗪的衍生物反应，合成了几种2-氨基呋喃并香豆素。这些新化合物具有潜在的生物活性，颇具研究价值。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9347-5
• 作为产物：
  描述：

  2-bromooreoselon 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到2-(1-methylethylidene)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Study of plant coumarins 1. Transformations of peucedanin

  摘要：

  建立了前胡素或奥雷西隆与分子溴的溴化反应制备的2-溴奥雷西隆的结构。研究了该溴化物与吡啶、三乙胺和吗啉等胺以及与乙酸钠和氢氧化钾的反应产物的组成和结构。前胡素与间氯过苯甲酸反应得到前胡素异丁酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0263-6

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of a New Group of Heterocyclic Analogues of the Combretastatins
  作者：Alla Lipeeva、Elvira Shults、Makhmut Shakirov、Mikhail Pokrovsky、Andrey Pokrovsky

  DOI：10.3390/molecules19067881

  日期：——

  A series of new analogs of combretastatin A-4 (CA-4, 1) with the A or B-ring replaced by a 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin or a furocoumarin residue have been designed and synthesized by employing a cross-coupling approach. All the compounds were evaluated for their cytotoxic activity with respect to model cancer cell lines (CEM-13, MT-4, U-937) using conventional MTT assays. Structure-activity relationship

  一系列新的考布他汀 A-4 类似物 (CA-4, 1) 的 A 或 B 环被 3-氧代-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素残基取代，已通过使用交叉设计和合成。耦合方法。使用常规 MTT 测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13、MT-4、U-937）的细胞毒活性。构效关系分析表明，其中 (Z)-苯乙烯基取代基连接到 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin 核心的 2-位的化合物 2, 3, 6-8 与 3 -(Z)-苯乙烯基呋喃香豆素 4、5、9-11。(Z)-苯乙烯基部分的芳环上的甲氧基、羟基和甲酰基取代似乎在此类化合物中起重要作用。化合物 2 和 3 对 CEM-13 细胞系显示出最佳效力，CTD50 值范围为 4.9 至 5.1 μM。与 CA-4 相比，所有合成的化合物对 T 细胞人类白血病细胞 MT-4 和淋巴母细胞白血病细胞 CEM-13 都表现出中
• Plant coumarins: XI. Cross coupling reactions with 2-(tosyl)oreoselone
  作者：A. B. Lipeeva、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s107042801301017x

  日期：2013.1

  p-toluenesulfonyl chloride gave 2-tosyloreoselone which showed a high reactivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with formation of a new carbon-carbon bond. 2-Tosyloreoselone reacted with terminal alkynes in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 to give the corresponding 2-alkynylfuro[3,2-g]chromen-3-ones. 2-Aryl(hetaryl)alkynyloreoselones were obtained in high yield directly by palladium-catalyzed reaction

  线性稠合的呋喃香豆素，oreoselone与对甲苯磺酰氯的反应产生了2-甲苯磺酰基酮，其在钯催化的交叉偶联反应中显示出高反应性并形成了新的碳-碳键。2-Tosyloreoselone在Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下与末端炔烃反应，生成相应的2-炔基呋喃[3,2- g] chromen-3-ones。直接通过钯催化的异黄酮与甲苯磺酰氯和芳基（杂芳基）乙炔的高产率直接获得2-芳基（杂芳基）炔基烯酮。在具有单和二齿配体，四丁基溴化铵和碱的钯络合物的存在下，2-甲苯磺基松香酮与芳基（杂芳基）硼酸反应，得到2-芳基（杂芳基）取代的oreoselones。由2-甲苯基松香酮和三氟（乙烯基）硼酸钾合成2-乙烯基松香酮。
• Plant coumarins: V. Palladium-catalyzed amination of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)oreoselone
  作者：A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428010120158

  日期：2010.12

  Palladium-catalyzed amination of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-7H-furo[3,2-g]chromene-3,7(2H)-dione with various amines and amino acid derivatives led to the formation of the corresponding 2-(1,3-diaminopropan-2-ylidene)-substituted oreoselones. The yields depended on the catalytic system, base, and amine structure. Di- and polyazamacrocyclic furocoumarin derivatives were obtained by reactions of 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-7H-furo[3,2-g]chromene-3,7(2H)-dione with linear di- and polyamines (hexamethylenediamine, spermine, spermidine, and 3,6-dithiaoctane-1,8-diamine), catalyzed by palladium complexes.
• Plant coumarins: VI. Synthesis of 3-vinylfurocoumarin derivatives based on oreoselone
  作者：A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts、I. Yu. Bagryanskaya、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011070190

  日期：2011.7

  Palladium-catalyzed Heck reaction of oreoselone trifluoromethanesulfonate with various terminal alkenes (methyl acrylate, styrene, vinylpyridines, N-vinylpyrrole, and N-vinyl-1,2,4-triazole) led to the formation of the corresponding (E)-3-vinyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ones. The yield was found to depend on the catalytic system and initial olefin structure.
• v. Bruchhausen; Hoffmann, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1584,1591
  作者：v. Bruchhausen、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——