(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-((3-hydroxypropoxy)carbonyl)-6-(pyridin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 1628705-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-((3-hydroxypropoxy)carbonyl)-6-(pyridin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 1628705-33-8
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₁₃S
• 分子量: 628.654
• InChiKey: UMPCFOOODOQBLX-YCJRXDDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  202.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-((3-hydroxypropoxy)carbonyl)-6-(pyridin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-((3-oxopropoxy)carbonyl)-6-(pyridin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导合成螺内酯C-唾液酸

  摘要：

  已经开发了一种通过二碘化钐介导的糖基 2-吡啶基硫化物或乙酸酯与适当羰基侧链的环化反应合成螺-δ-内酯 α-C-唾液酸苷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340067
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 四丁基铵亚硫酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-((3-hydroxypropoxy)carbonyl)-6-(pyridin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导合成螺内酯C-唾液酸

  摘要：

  已经开发了一种通过二碘化钐介导的糖基 2-吡啶基硫化物或乙酸酯与适当羰基侧链的环化反应合成螺-δ-内酯 α-C-唾液酸苷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340067