p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-xylopyranose | 1415218-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-xylopyranose
• CAS: 1415218-03-9
• 化学式: C₃₄H₃₂O₇S
• 分子量: 584.69
• InChiKey: TYNXVCWTJDPLDQ-ZMFYAOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-xylopyranose 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 N-acetyl-O-[2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Synthesis of Core M3 Matriglycan Constituents via an Additive-Controlled 1,2-cis-Xylopyranosylation with O-Xylosyl Imidates as Donors
  作者：Tianlu Li、Miaomiao Zhang、Panpan Lv、Yue Yang、Richard R Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02339

  日期：2024.1.5

  established via a preactivation-based, additive-modulated trichloroacetimidate glycosidation strategy. The current protocol is mild, practical, and successful with various xylopyranosyl donors and glycosyl acceptors, including acceptors that are reported to be less reactive due to steric hindrance. The utility of this method was demonstrated with the facile assembly of matriglycan constituent tetra- and

  通过基于预激活、加成调节的三氯乙酰亚胺酯糖苷化策略，建立了 1,2-顺式-吡喃木糖苷键形成的高度立体选择性策略。目前的方案温和、实用，并且对各种吡喃木糖基供体和糖基受体成功，包括据报道由于空间位阻而反应性较低的受体。通过基质聚糖成分四糖和六糖的轻松组装证明了该方法的实用性。