C8-BODIPY-C5 acid | 158757-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: C8-BODIPY-C5 acid
• 英文别名: Difluoro(5-{2-[(5-Octyl-1h-Pyrrol-2-Yl-Kappan)methylidene]-2h-Pyrrol-5-Yl-Kappan}pentanoato)boron；5-(2,2-difluoro-12-octyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-4-yl)pentanoic acid
• CAS: 158757-80-3
• 化学式: C₂₂H₃₁BF₂N₂O₂
• 分子量: 404.308
• InChiKey: JNKJCLYKBRBEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C8-BODIPY-C5 acid 、 N-hexyl-4-aminobutyl 4-O-β-D-galactopyranosyl β-D-glucopyranoside 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-hexyl-N-{4,4-difluoro-5-octyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-pentanoyl}-4-aminobutyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Hexyl-4-aminobutyl glycosides for investigating structures and biological functions of carbohydrates

  摘要：

  研究了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在聚糖结构的质谱研究和聚糖功能研究中的潜在应用。在碰撞诱导解离 (CID) 条件下，带有 N-己基-4-氨基丁基的钠化糖苷有效地产生半缩醛物质（C 离子），这对于基于质谱的结构研究非常重要。通过获得二氟化二吡咯亚甲基硼 C3 标记的 N-己基-4-氨基丁基 β-乳糖苷与刺桐凝集素结合的结合常数，并通过可视化，也证实了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在生物分析中的有用性。使用更具疏水性的 BODIPY 标记化合物的细胞器。

  DOI：

  10.1039/b909556j
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C8-BODIPY-C5 acid
  参考文献：
  名称：

  通过以代谢为导向的活细胞区分开发中性粒细胞选择性荧光探针

  摘要：

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202108536

文献信息

• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。
• N-Hexyl-4-aminobutyl glycosides for investigating structures and biological functions of carbohydrates
  作者：Katsuhiko Suzuki、Akifumi Tobe、Shin Adachi、Shusaku Daikoku、Yasuko Hasegawa、Yuki Shioiri、Mariko Kobayashi、Osamu Kanie

  DOI：10.1039/b909556j

  日期：——

  The potential applications of N-hexyl-4-aminobutyl glycosides in the mass spectrometric investigation of glycan structure and in the investigation of glycan functions were studied. Under collision-induced dissociation (CID) conditions, sodiated glycosides carrying N-hexyl-4-aminobutyl groups effectively produced a hemiacetal species (C-ions), which is important in mass-spectrometry-based structural investigation. The usefulness of N-hexyl-4-aminobutyl glycosides in biological analysis was also confirmed by obtaining a binding constant for the binding of dipyrrometheneboron difluoride C3-labeled N-hexyl-4-aminobutyl β-lactoside with an Erythrina cristagalli lectin, and by visualizing cellular organelles using a more hydrophobic BODIPY-labeled compound.

  研究了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在聚糖结构的质谱研究和聚糖功能研究中的潜在应用。在碰撞诱导解离 (CID) 条件下，带有 N-己基-4-氨基丁基的钠化糖苷有效地产生半缩醛物质（C 离子），这对于基于质谱的结构研究非常重要。通过获得二氟化二吡咯亚甲基硼 C3 标记的 N-己基-4-氨基丁基 β-乳糖苷与刺桐凝集素结合的结合常数，并通过可视化，也证实了 N-己基-4-氨基丁基糖苷在生物分析中的有用性。使用更具疏水性的 BODIPY 标记化合物的细胞器。