美巴那肼 | 65-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 美巴那肼
• 英文名称: (1-phenyl-ethyl)-hydrazine
• 英文别名: (1-Phenyl-ethyl)-hydrazin；mebanazine；1-phenylethylhydrazine
• CAS: 65-64-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: HHRZAEJMHSGZNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  240.49°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9672
• 保留指数：
  1240

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 药物性肝损伤

甲磺氮咪唑

Compound:mebanazine

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

药物性肝损伤标注：最令人关注的药物性肝损伤

DILI Annotation:Most-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重等级：8

Severity Grade:8

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：已撤回

Label Section:Withdrawn

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 美国食品药品监督管理局批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤，《药物发现今日》，2011年，第16卷第15-16期，697-703页。PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：根据药物在人体内引发药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。《药物发现今日》2016年，第21卷第4期，648-653页。PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1851

制备方法与用途

美巴纳嗪是一种有效的单胺氧化酶(MAO)抑制剂，常用于抑郁症的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美巴那肼 在 lead dioxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 1-hydroxy-2,2,5-trimethyl-3-(1-phenylethoxy)-4-phenyl-3-azahexane
  参考文献：
  名称：

  用于“活性”自由基聚合的通用烷氧基胺的开发

  摘要：

  对新型烷氧基胺的研究表明，硝基氧在介导各种乙烯基单体的“活性”或受控聚合方面发挥着关键作用。调查各种不同的烷氧基胺结构导致基于 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahex-3-oxy, 1, 骨架的 α-氢化衍生物能够控制苯乙烯、丙烯酸酯的聚合、丙烯酰胺和丙烯腈基单体。对于每个单体组，分子量可以控制在 1000 到 200 000 amu 之间，多分散性通常为 1.05-1.15。基于上述单体的组合的嵌段和无规共聚物也可以用类似的控制来制备。与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 相比，这些新系统代表了可在受控条件下聚合的单体范围的显着增加，并克服了与氮氧化合物介导的“活性”自由基程序相关的许多限制。单体选择和功能...

  DOI：

  10.1021/ja984013c
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 美巴那肼
  参考文献：
  名称：

  前手性自由基与手性 C2-对称氮氧化物的立体选择性偶联

  摘要：

  研究了手性 C2 对称氮氧化物、反式-2,5-二甲基-2,5-二苯基吡咯烷-1-氧基 (DPPO; 1) 和一系列稳定的二级前手性自由基之间的偶联反应，以确定影响因素立体选择性。观察到前手性基团的取代基对选择性的空间和电子扰动。检查了温度、溶剂极性和溶剂粘度的影响。在低粘度溶剂中进行的反应的高选择性为在反应路径上形成遇到复合物提供了证据。简化模型系统的从头算计算预测，在大约 2.2 A 的碳-氧键形成距离下，C-O-N 攻角大于 110°，尽管没有发现过渡态。

  DOI：

  10.1021/ja000520u

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Convenient Method for Reduction of C-N Double Bonds in Oximes, Imines, and Hydrazones Using Sodium Borohydride–Raney Ni System
  作者：Yihua Yang、Shouxin Liu、Junzhang Li、Xia Tian、Xiaoli Zhen、Jianrong Han

  DOI：10.1080/00397911.2011.562063

  日期：2012.9

  Abstract A practical method has been developed for reduction of C-N double bond in oximes, imines, and hydrazones with sodium borohydride catalyzed by Raney Ni. The reactions were carried out in basic aqueous solution, and the desired products were obtained in moderate yields after a simple procedure. This method can be applied to synthesize simpler aliphatic or aromatic amines and its analogs. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在 Raney Ni 催化下用硼氢化钠还原肟、亚胺和腙中 CN 双键的实用方法。反应在碱性水溶液中进行，经过简单的程序，以中等收率得到所需产物。该方法可用于合成更简单的脂肪族或芳香族胺及其类似物。图形概要
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Wu Tom Yao Hsiang

  公开号：US20110053893A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。
• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• [EN] MACROCYCLIC PANTETHEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES DE LA PANTÉTHÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021108579A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure relates to compounds of Formulae (I) or (II): and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物，以及其药学上可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。