(3alpha,5beta)-3-[(乙氧羰基)氧基]-7-氧代-胆烷-24-酸甲酯 | 96475-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta)-3-[(乙氧羰基)氧基]-7-氧代-胆烷-24-酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3α-ethoxycarbonyloxy-7-oxo-5β-cholanate
• 英文别名: methyl 5β-3α-ethoxycarbonyloxy-7-carbonylcholanate；(3alpha,5beta)-3-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-7-oxo-cholan-24-oic Acid Methyl Ester；methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-ethoxycarbonyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 96475-64-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆
• 分子量: 476.654
• InChiKey: BASXPVZSBPLCKO-KJLIZYLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  563.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta)-3-[(乙氧羰基)氧基]-7-氧代-胆烷-24-酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 magnesium dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种5β-3α,7α-二羟基-6α-乙基-胆烷酸的 制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种5β‑3α,7α‑二羟基‑6α‑乙基‑胆烷酸的制备方法，该方法为：在非质子溶剂中，在强碱作用下，使用卤硅烷将5β‑3α‑乙氧羰氧基‑7‑羰基‑胆烷酸甲酯硅烷化，再进行向山羟醛反应，再使用钯碳和氢气还原5β‑3α‑乙氧羰氧基‑6‑亚乙基‑7‑羰基‑胆烷酸甲酯，再水解，得到5β‑3α‑羟基‑6α‑乙基‑7‑羰基‑胆烷酸；最后使用硼氢化钠还原5β‑3α‑羟基‑6α‑乙基‑7‑羰基‑胆烷酸，得到6‑ECDCA。本发明所用的原料来源广泛，只需一步硅醚保护，工艺简单，产品收率高。

  公开号：

  CN104558086B
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium chromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3alpha,5beta)-3-[(乙氧羰基)氧基]-7-氧代-胆烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE FARNESOID X RECEPTOR AND USES IN MEDICINE
  [FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  公开号：

  WO2015017813A3

文献信息

• 一种奥贝胆酸中间体的合成方法
  申请人：成都市新功生物科技有限公司

  公开号：CN105585605A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种奥贝胆酸中间体的合成方法，先将有机溶剂装入惰性气体保护的反应器中，再将3α-羟基-7-酮-5β-胆烷-24-酸甲酯溶于所述有机溶剂中，随后加入有机碱；溶液冷却至0～5℃，接着缓慢滴加碳酸酯保护3位羟基，滴加完后，将反应液升温至20～50℃搅拌2～8h，然后减压浓缩去除有机溶剂；加入冰水溶解，然后加入乙酸乙酯提取水相，合并有机层，洗涤有机层，接着采用适量无水硫酸钠干燥，使有机层浓缩干，得到所述奥贝胆酸中间体。本发明先将3位羟基用碳酸酯进行保护，再对7位羰基烯醇三甲基硅烷化保护，不仅LDA用量减少一半，同时，缩合反应的效率更高。
• Improved Conditions for Preparation and Reductive Cleavage of Steroidal Ketone Tosylhydrazones
  作者：Takashi Iida、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto、Frederic C. Chang

  DOI：10.1055/s-1984-31036

  日期：——
• Chemical synthesis of 3β-sulfooxy-7β-hydroxy-24-nor-5-cholenoic acid: An internal standard for mass spectrometric analysis of the abnormal Δ5-bile acids occurring in Niemann-Pick disease
  作者：Genta Kakiyama、Akina Muto、Miki Shimada、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Alan F. Hofmann、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.04.007

  日期：2009.9

  In Niemann-Pick disease, type C1, increased amounts of 3 beta,7 beta-dihydroxy-5-cholenoic acid are reported to be present in urinary bile acids. The compound occurs as a tri-conjugate, sulfated at C-3, N-acetylglucosamidated at C-7, and N-acylamidated with taurine or glycine at C-24. For sensitive LC-MS/MS analysis of this bile acid, a suitable internal standard is needed. We report here the synthesis of a satisfactory internal standard, 3 beta-sulfooxy-7 beta-hydroxy-24-nor-5-cholenoic acid (as the disodium salt). The key reactions involved were (1) the so-called "second order" Beckmann rearrangement (one-carbon degradation at C-24) of hyodeoxycholic acid (HDCA) 3,6-diformate with sodium nitrite in a mixture of trifluoroacetic anhydride and trifluoroacetic acid, (2) simultaneous inversion at C-3 and elimination at C-6 of the ditosylate derivatives of the resulting 3 alpha,6 alpha-dihydroxy-24-nor-5 beta-cholanoic acid with potassium acetate in aqueous N,N-dimethylformamide, and (3) regioselective sulfation at C-3 of an intermediary 3 beta,7 beta-dihydroxy-24-nor-Delta(5) derivative using sulfur trioxide-trimethylamine complex. Overall yield of the desired compound was 1.8% in 12 steps from HDCA. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• IIDA, TAKASHI;MOMOSE, TOSHIAKI;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;GHANG, F+, J. LIPID RES., 30,(1989) N, C. 1267-1279
  作者：IIDA, TAKASHI、MOMOSE, TOSHIAKI、TAMURA, TOSHITAKE、MATSUMOTO, TARO、GHANG, F+

  DOI：——

  日期：——