(5aS,7S,8S,8aR)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,4,5a,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-7-pentyl-10H-furo[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]purin-10-one | 1288984-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (5aS,7S,8S,8aR)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,4,5a,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-7-pentyl-10H-furo[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]purin-10-one
• 英文别名: (10R,11S,12S,14S)-11-hydroxy-4-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-12-pentyl-13-oxa-2,4,6,9,15-pentazatetracyclo[7.6.0.03,7.010,14]pentadeca-1,3(7),5-trien-8-one
• CAS: 1288984-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₆
• 分子量: 421.453
• InChiKey: LZHNOZZGBUCBOL-UKNBHYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(1S,2S-dihydroxyheptyl)-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 反应 68.0h， 以51%的产率得到(5aR,7S,8S,8aS)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,4,5a,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-7-pentyl-10H-furo[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]purin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the four stereoisomers of 2,3-epoxy-4-hydroxynonanal and their reactivity with deoxyguanosine

  摘要：

  2,3-环氧-4-羟基壬醛（EHN）是脂质过氧化的潜在产物，可导致基因毒性乙烯加成物的生成。我们合成了EHN的所有四种立体异构体，并将它们分别与2'-脱氧鸟苷反应。除了1,N2-乙烯-2'-脱氧鸟苷外，分离并表征了12种立体异构体产物，采用了1H NMR和圆二色性光谱进行分析。立体化学的分配与选择性NOE谱、邻位耦合常数和分子力学计算结果相一致。我们开发了反相HPLC条件，可以分离大多数加成物混合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00546k