5-benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 847663-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5R)-5-benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 847663-65-4
• 化学式: C₁₂H₈F₆O₃
• 分子量: 314.184
• InChiKey: UDSBAALKVHGVPL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2R)-2-hydroxy-2-benzylacetyl]tyrosinamide
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Solid-Phase Depsipeptide Synthesis Using Recoverable Building Blocks

  摘要：

  The technique of choice for synthesis of small-scale depsipeptides is on a solid support. However, if expensive monomers have to be incorporated, solid-phase synthesis can quickly turn out to be unattractive because of its low atom economy. Herein, we describe a new type of recoverable and reuseable alpha-hydroxy acid building block for solid-phase synthesis and its application in the synthesis of a number of small cyclic depsipeptides.

  DOI：

  10.1021/ol047653v
• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5-benzyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基至酯基取代可精细调节环肽构象集合体

  摘要：

  在不影响整体3D结构的情况下，酰胺至酯主链取代（或酯扫描）对RGD环肽cilengitide及其衍生物的构象平衡产生显着影响（见图； RGD = Arg-Gly-Asp）。适当的取代可稳定受体互补构象，从而改善了这种整合素拮抗剂的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200907274