4,5-O-carbonylidene-1,2,3-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-phenyl-D-glycero-D-gulo-non-1-enitol | 503544-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4,5-O-carbonylidene-1,2,3-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-phenyl-D-glycero-D-gulo-non-1-enitol
• CAS: 503544-14-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: LRDBQEHJCVBXOT-ZWJWXYIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-carbonylidene-1,2,3-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-phenyl-D-glycero-D-gulo-non-1-enitol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2,6-anhydro-4,5-O-carbonylidene-1,3-dideoxy-2-phenyl-1-phenylseleno-D-erythro-L-talo-nonitol
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖酸内酯合成N-乙酰神经氨酸的C-糖基化合物。

  摘要：

  已经开发了合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-糖基化合物的一般策略，并将其成功地用于合成C-甲基和C-苯基衍生物。关键的战略要素是（i）作为C（6）前体的D-葡糖酸内酯衍生物与作为C（3）前体的烯丙基格氏试剂在2个位置具有C连接的糖苷配基部分的链扩展，（ii）立体选择性C-4 / C-5赤型二醇的形成，（iii）6-exo-trig选择性杂环化，以及（iv）5-乙酰氨基和C-1羧酸酯官能团的安装。这种方法的效率和潜在的多功能性在合成C-甲基衍生物1作为目标分子时得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00176-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4,5-O-carbonylidene-1,2,3-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-phenyl-D-glycero-D-gulo-non-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖酸内酯合成N-乙酰神经氨酸的C-糖基化合物。

  摘要：

  已经开发了合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-糖基化合物的一般策略，并将其成功地用于合成C-甲基和C-苯基衍生物。关键的战略要素是（i）作为C（6）前体的D-葡糖酸内酯衍生物与作为C（3）前体的烯丙基格氏试剂在2个位置具有C连接的糖苷配基部分的链扩展，（ii）立体选择性C-4 / C-5赤型二醇的形成，（iii）6-exo-trig选择性杂环化，以及（iv）5-乙酰氨基和C-1羧酸酯官能团的安装。这种方法的效率和潜在的多功能性在合成C-甲基衍生物1作为目标分子时得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00176-3