4-苯甲酰苯基甲基亚砜 | 73241-57-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰苯基甲基亚砜
• 中文别名: [4-(甲基亚磺酰基)苯基]苯甲酮
• 英文名称: 1-benzoyl-4-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 4-Benzoylphenyl methyl sulfoxide；(4-methylsulfinylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 73241-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: VXBCJVHBULDKIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-88 °C
• 沸点：
  432.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰苯基甲基亚砜 、 dimethylphenylsilylzinc chloride 在 bis(triethylphosphine)nickel(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(4-(dimethyl(phenyl)silyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基亚砜与甲硅烷基锌试剂的镍催化甲硅烷基化反应

  摘要：

  用甲硅烷基锌试剂进行Ni（PEt 3）Cl 2催化的烷基芳基亚砜的甲硅烷基化。该方案允许烷基芳基亚砜在温和的反应条件下转化为芳基硅化合物，可耐受一定范围的官能团，并且适用于多种底物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00840d
• 作为产物：
  描述：

  methyl(4-(1-phenylvinyl)phenyl)sulfane 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-苯甲酰苯基甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性 CdSe 量子点可见光驱动烯烃氧化裂解

  摘要：

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101504

文献信息

• A novel catalytic system poly(1-vinyl-3-dodecylimidazolium tribromide)/TBN for the oxidation of sulfides to sulfoxides with air as oxidant
  作者：Hua Zhang、Linlin Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.001

  日期：2018.8

  novel and recoverable polymeric ionic liquid, poly(1-vinyl-3-dodecylimidazolium tribromide) (Poly[VDIM]Br3), was successfully prepared and fully characterized. And a highly efficient metal-free catalytic system Poly[VDIM]Br3/tert-butyl nitrite was developed for the oxidation of sulfides. With air as oxidant, we have successfully achieved 19 kinds of sulfides selectively and efficiently oxidized to corresponding

  成功制备了一种新型且可回收的聚合物离子液体，聚（1-乙烯基-3-十二烷基咪唑三溴化物）（Poly [VDIM] Br 3）。并开发了一种高效的无金属催化体系聚[VDIM] Br 3 /亚硝酸叔丁酯，用于硫化物的氧化。在室温下，使用空气作为氧化剂，我们成功地使用该催化系统成功地实现了19种硫化物的选择性和有效氧化为相应的亚砜。
• 一种可见光激发水溶液量子点催化硫醚化合物氧化制备亚砜化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113636962B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明提供了一种可见光激发水溶液量子点催化硫醚化合物氧化制备亚砜化合物的方法，属于光催化合成技术领域。该方法以水溶液量子点为光催化剂，硫醚化合物为底物，用可见光激发水溶液量子点活化分子氧催化氧化硫醚化合物制备亚砜化合物。本发明使用低负载量且制备简单的水溶液量子点为催化剂，得到亚砜化合物的收率高，TON高达万级以上。反应条件温和，水作为反应的主要溶剂，也不需要外加助催化剂等就可催化硫醚氧化得到亚砜化合物，操作简单，底物范围广，成本低。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Sulfoxides with Arylzinc Reagents: When the Leaving Group is an Oxidant
  作者：Keita Yamamoto、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02347

  日期：2017.11.3

  Nickel-catalyzed Negishi-type cross-coupling of aryl methyl sulfoxides with arylzinc reagents has been developed. By consuming the catalyst-oxidizing methanesulfenate anion through oxidative homocoupling of the arylzinc reagent, smooth catalyst turnover could be executed. Arylzinc reagents prepared from arylmagnesium bromide, zinc bromide, and lithium bromide were optimal to afford the products in

  已经开发了镍催化的芳基甲基亚砜与芳基锌试剂的Negishi型交叉偶联。通过芳基锌试剂的氧化均偶联反应消耗催化剂氧化的甲磺酸根阴离子，可以实现平稳的催化剂转换。由芳基溴化镁，溴化锌和溴化锂制备的芳基锌试剂最适合以高至高收率提供产品，而通过其他程序制备的芳基锌试剂则显示出较低的反应性。将芳基甲基亚砜的反应性与典型的芳基（伪）卤化物进行了比较。
• Miller, Audrey, Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 7, p. 753 - 756
  作者：Miller, Audrey

  DOI：——

  日期：——
• GULTYAJ V. P.; MOISEENKOV A. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 5, 1026-1029
  作者：GULTYAJ V. P.、 MOISEENKOV A. M.

  DOI：——

  日期：——