2-bromo-5-iodo-1,3-diisopropylbenzene | 856197-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-iodo-1,3-diisopropylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-5-iodo-1,3-bis(1-methylethyl)benzene；2-bromo-5-iodo-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 856197-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrI
• 分子量: 367.068
• InChiKey: IVELKHGZTBWGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-iodo-1,3-diisopropylbenzene 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 10-(2,6-diisopropyl-4-(10H-phenoxazin-10-yl)phenyl)-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiaborinine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有混合砜-三芳基硼受体的供体-受体发射体中主体极性的 TADF 不变性和超长荧光寿命**

  摘要：

  强电子接受 (LUMO=−3.4 eV) 杂化砜-三芳基硼支架已成功用于热激活延迟荧光 (TADF) 发射器，具有异常长的瞬时荧光寿命 (τ=83–394 ns)。由于上三重态电荷转移态介导的有效反向系统间交叉，有机发光器件已展示出优异的 TADF 和滚降性能，保持对宿主极性环境的不变性。

  DOI：

  10.1002/anie.202217530
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-diisopropylaniline 在 亚硝酸异丁酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68 %的产率得到2-bromo-5-iodo-1,3-diisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有混合砜-三芳基硼受体的供体-受体发射体中主体极性的 TADF 不变性和超长荧光寿命**

  摘要：

  强电子接受 (LUMO=−3.4 eV) 杂化砜-三芳基硼支架已成功用于热激活延迟荧光 (TADF) 发射器，具有异常长的瞬时荧光寿命 (τ=83–394 ns)。由于上三重态电荷转移态介导的有效反向系统间交叉，有机发光器件已展示出优异的 TADF 和滚降性能，保持对宿主极性环境的不变性。

  DOI：

  10.1002/anie.202217530

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution Approach for the Asymmetric Synthesis of Tetrahydrobenzodiazepines Using Transfer Hydrogenation by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Kosaku Horiguchi、Eri Yamamoto、Kodai Saito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/chem.201601611

  日期：2016.6.6

  Asymmetric synthesis of tetrahydrobenzodiazepines was achieved by transfer hydrogenation of dihydrobenzodiazepines with benzothiazoline having a hydrogen‐bonding donor substituent by means of a newly synthesized chiral phosphoric acid. This method was applicable to various racemic dihydrobenzodiazepines to give the corresponding products in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  四氢苯并二氮杂卓的不对称合成是通过新合成的手性磷酸与具有氢键供体取代基的苯并噻唑啉转移氢化而实现的。该方法适用于各种外消旋二氢苯并二氮杂卓，利用动态动力学拆分，以良好的非对映选择性和对映选择性，以良好的收率得到相应的产物。此外，理论研究充分阐明了在3,3'-位的大取代基对催化剂和苯并噻唑啉上的氢键供体取代基的影响。
• Chiral Diaryliodonium Phosphate Enables Light Driven Diastereoselective α-C(sp³)–H Acetalization
  作者：Baihua Ye、Jie Zhao、Ke Zhao、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b05962

  日期：2018.7.5

  C(sp3)-H bond functionalization has emerged as a robust tool enabling rapid construction of molecular complexity from simple building blocks, and the development of asymmetric versions of this reaction creates a powerful methodology to access enantiopure sp3-rich materials. Herein, we report the stereoselective functionalization of C(sp3)-H bonds of cyclic ethers employing a photochemically active

  C(sp3)-H 键功能化已成为一种强大的工具，能够从简单的构建模块快速构建分子复杂性，并且该反应的不对称版本的开发创建了一种获得对映体纯 sp3 丰富材料的强大方法。在此，我们报道了使用光化学活性二芳基碘鎓盐与阴离子相转移催化剂组合对环醚的C(sp3)-H键进行立体选择性官能化。本文概述的合成策略允许使用醇亲核试剂对呋喃和吡喃的α-CH缩醛化进行区域化学和立体化学控制，从而提供控制立体外环缩醛碳的构型的能力。
• Mechanistic Insight Leads to a Ligand Which Facilitates the Palladium-Catalyzed Formation of 2-(Hetero)Arylaminooxazoles and 4-(Hetero)Arylaminothiazoles
  作者：Esben P. K. Olsen、Pedro L. Arrechea、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201705525

  日期：2017.8.21

  By using mechanistic insight, a new ligand (EPhos) for the palladium‐catalyzed C−N cross‐coupling between primary amines and aryl halides has been developed. Employing an isopropoxy group at the C3‐position favors the C‐bound isomer of the ligand‐supported palladium(II) complexes and leads to significantly improved reactivity. The use of a catalyst system based on EPhos with NaOPh as a mild homogeneous

  利用机理的见解，开发了伯胺和卤代芳基之间钯催化的C-N交叉偶联的新配体（EPhos）。在C3位使用异丙氧基有利于配体支持的钯（II）配合物的C结合异构体，并显着提高反应性。事实证明，使用基于EPhos和NaOPh作为温和均质碱的催化剂体系在形成4-芳基氨基噻唑和高度官能化的2-芳基氨基恶唑方面非常有效。以前，使用钯催化不易获得这些化合物。
• A TADF Emitter Featuring Linearly Arranged Spiro‐Donor and Spiro‐Acceptor Groups: Efficient Nondoped and Doped Deep‐Blue OLEDs with CIE _<i>y</i> &lt;0.1
  作者：Guoqi Xia、Cheng Qu、Yunlong Zhu、Jianjiang Ye、Kaiqi Ye、Zuolun Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1002/anie.202100423

  日期：2021.4.19

  Reported herein is a molecular design strategy of deep‐blue emitters for resolving the lack of highly efficient deep‐blue organic light‐emitting diodes (OLEDs) featuring CIEy (Commission Internationale de l'Eclairage) color coordinates matching the display requirements (<0.1). The strategy is to combine weak spiro‐donor and spiro‐acceptor groups into a linear donor‐π‐acceptor type of thermally‐activated

  本文报道了一种深蓝色发射器的分子设计策略，用于解决缺乏具有满足显示要求（<0.1的CIE y（国际照明委员会）色坐标的高效深蓝色有机发光二极管（OLED）的问题。）。该策略是通过空间庞大的π间隔子将弱的螺旋供体和螺旋受体基团组合为线性供体π受体类型的热激活延迟荧光分子。该策略赋予了发射器深蓝色发射，更窄的发射带宽（在甲苯中为51 nm），高光致发光量子产率（在甲苯中为0.95），弱的浓度猝灭以及有效的三重态激子利用，这些都是吸引人的特性具有较低CIE y的深蓝色OLED的发射器坐标。由于设计合理，发射极不仅实现了外部量子效率（EQE）高达25.4％，CIE y小于0.1的高效掺杂深蓝色OLED，而且实现了迄今为止最高效的非掺杂深蓝色OLED（EQE）。高达22.5％），CIE y小于0.1。
• Catalytic Enantioselective Protoboration of Disubstituted Allenes. Access to Alkenylboron Compounds in High Enantiomeric Purity
  作者：Hwanjong Jang、Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol5022417

  日期：2014.9.5

  Proto-boryl additions to 1,1-disubstituted allenes in the presence of 1.0–5.0 mol % of chiral NHC–Cu complexes, B2(pin)2, and t-BuOH proceed to afford alkenyl–B(pin) products in up to 98% yield, >98:2 site selectivity, and 98:2 er. The enantiomerically enriched alkenylboron products can be converted to otherwise difficult-to-access alkenyl bromides, methyl ketones or carboxylic acids. What’s more,

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。