2-(1-p-tosylethyl)phenol | 1422447-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-p-tosylethyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-tosylethyl)phenol
• CAS: 1422447-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: LRJNSPCDVYVMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-p-tosylethyl)phenol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2-(1-氨基乙基 )苯酚
  参考文献：
  名称：

  Direct amination of 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia: a metal-free synthesis of primary amines

  摘要：

  A metal-free and concise method for the selective synthesis of primary amines directly from 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia under mild conditions has been developed. In addition, primary amine could be conveniently converted to benzoxazinone in good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.078
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1-p-tosylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下生成邻醌甲基化物的温和方法。反式2,3-二氢苯并呋喃的简便合成。

  摘要：

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c3cc37800d

文献信息

• Formal Asymmetric Catalytic Thiolation with a Bifunctional Catalyst at a Water-Oil Interface: Synthesis of Benzyl Thiols
  作者：Wengang Guo、Bo Wu、Xin Zhou、Ping Chen、Xu Wang、Yong-Gui Zhou、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201409894

  日期：2015.4.7

  The transformation proceeds with high yield (up to 99 %) and stereoselectivity (up to 97:3 e.r.) using water as solvent under mild conditions. The catalyst system provides a new strategy for the synthesis of optically active benzyl mercaptans. Control experiments suggested that o‐QMs are generated by the tertiary amine moiety of the squaramide organocatalyst and that the water–oil biphase is crucial

  三苯甲基硫醇对映选择性共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o- QMs）中，是由酸碱双功能方酰胺有机催化剂催化的。使用水作为溶剂，在温和的条件下，转化率高（达99％）和立体选择性（达97：3 er）。该催化剂体系为合成光学活性的苄硫醇提供了新的策略。对照实验表明，邻-QM是由方酰胺有机催化剂的叔胺部分生成的，水-油双相对于实现高反应活性和立体选择性至关重要。
• Straightforward Synthesis of Bifunctional Phosphorus Phenols via Phosphination of In Situ Generated o-Quinone Methides
  作者：Zhangpei Chen、Qinglong Shi、Gongshu Wang、Siwen Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.3390/molecules23061240

  日期：——

  An efficient and practical approach towards bifunctional phosphorus phenols has been developed through a reaction of diphenylphosphine oxide and the o-quinone methides in situ generated from 2-tosylalkyl phenols under basic conditions. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions and is easily scaled up. With this method, a variety of diarylmethyl phosphine oxides can

  通过在碱性条件下使二苯基膦氧化物与由2-甲苯磺酰基烷基苯酚原位生成的邻醌甲基化物反应，已开发出一种有效且实用的双官能磷苯酚方法。该协议具有在温和条件下的简单实验程序，并且易于扩展。使用这种方法，可以以高达92％的产率生产各种二芳基甲基氧化膦。
• 一种具有羟基苯基官能团的二芳基磷化合物 及其制备方法
  申请人：东北大学

  公开号：CN108467408B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及化学合成技术领域，特别涉及一种具有羟基苯基官能团的二芳基磷化合物及其制备方法，以酚类化合物和二苯基磷氧为反应物制备而得。本发明产物含双官能团，在催化剂，配体领域有潜在应用。反应条件温和，反应活性高，原料转化完全，分离方便，能获得高纯度的产物。能以高收率得到一系列具有羟基苯基官能团的二芳基磷化合物。并且，在扩大规模反应中，底物反应活性仍能保持。
• Enantioselective Reactions of 2‐Sulfonylalkyl Phenols with Allenic Esters: Dynamic Kinetic Resolution and [4+2] Cycloaddition Involving <i>ortho</i> ‐Quinone Methide Intermediates
  作者：Ping Chen、Kai Wang、Wengang Guo、Xianghui Liu、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201700250

  日期：2017.3.20

  report herein a dynamic kinetic resolution (DKR) involving ortho‐quinone methide (o‐QM) intermediates. In the presence of Et3N and the cinchonine‐derived nucleophilic catalyst D, the DKR of 2‐sulfonylalkyl phenols with allenic esters afforded chiral benzylic sulfones in 57–79 % yield with good to excellent enantioselectivity (85–95 % ee). Furthermore, with 2‐(tosylmethyl)sesamols or 2‐(tosylmethyl)naphthols

  我们在这里报告了动态动力学拆分（DKR），涉及邻二甲基苯醌（o- QM）中间体。在Et 3 N和辛可宁衍生的亲核催化剂D的存在下，2-磺酰基烷基苯酚与烯丙酸酯的DKR可以以57-79％的收率提供手性苄基砜，并且具有良好或优异的对映选择性（85-95％  ee）。此外，使用2-（甲苯磺酰基甲基）芝麻酚或2-（甲苯磺酰基甲基）萘酚，可以生成稳定的o- QM底物，通过正式的[4 + 2]环加成反应可制得具有出色对映选择性的4-芳基或烷基取代的苯并二氢吡喃（ 88–97％  ee）。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans by a [4+1] Annulation Between Ammonium Ylides and In Situ Generated <i>o</i> -Quinone Methides
  作者：Nicole Meisinger、Lukas Roiser、Uwe Monkowius、Markus Himmelsbach、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201700171

  日期：2017.4.11

  ammonium ylides and o-quinone methides for the synthesis of a variety of 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The key factors controlling the reactivity and stereoselectivity were systematically investigated by experimental and computational means and the energy profiles obtained provide a deeper insight into the mechanistic details of this reaction.

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。