N-p-fluorobenzoyl-N-methylhydroxylamine | 83498-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-fluorobenzoyl-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-methyl p-fluorobenzohydroxamic acid；N-methyl-N-(4-fluorobenzoyl)hydroxylamine；N-hydroxy-N-methyl-(4-fluoro)benzamide；4-fluoro-N-hydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 83498-68-4
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: COHKSWMXRWRVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-fluorobenzoyl-N-methylhydroxylamine 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic C(sp3)‐H gem‐Difluoroallylation and Alkylation with Alkenes via a Base‐Assisted Formal 1,2‐Hydrogen Atom Transfer of Amidyl Radicals

  摘要：

  Comprehensive SummaryCompared to well‐established 1,5‐HAT of N‐centered radicals, the synthetic applications of 1,2‐HAT process were scarce due to the high barrier and constrained three‐membered transition state. Here, we have developed a novel C(sp3)‐H gem‐difluoroallylation via a base assisted formal 1,2‐HAT of amidyl radicals with the reductive quenching cycle of photocatalyst. This transformation enables the efficient formation of α‐aminoalkyl radicals via 1,2‐HAT and showcases good functional group tolerance. Our preliminary mechanistic experiments, along with Density Functional Theory (DFT) calculations demonstrate the feasibility of 1,2‐HAT of amidyl radicals, especially when assisted by a base. Furthermore, our method also succeeds in the Giese addition of electron‐deficient alkenes as well as styrene.

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400122
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 对氟苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-p-fluorobenzoyl-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Ru-催化的O-甲苯磺酰异羟肟酸酯的脱磺酰化C-芳基化

  摘要：

  苄胺衍生物是有机化学中普遍存在的结构基序。在此，我们报告了通过O-甲苯磺酰异羟肟酸酯的直接脱磺酰化C-芳基化直接合成这些化合物。这种钌催化的氨基烷基化的适用性通过一系列天然产物的后期功能化得到了例证。

  DOI：

  10.1039/d3cc05825e

文献信息

• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Diorganotin(IV) Derivatives of N-Methyl p-Fluorobenzo-Hydroxamic Acid: Preparation, Spectral Characterization, X-ray Diffraction Studies and Antitumor Activity
  作者：Naqeebullah、Yang Farina、Kok Chan、Lo Mun、Nor Rajab、Theng Ooi

  DOI：10.3390/molecules18078696

  日期：——

  Three diorganotin(IV) complexes of the general formula R2Sn[RcC(O)N(RN)O] (Rc = aryl, RN = Alkyl) have been synthesized by refluxing in toluene the corresponding diorganotin(IV) oxides with the free ligand N-methyl p-fluorobenzohydroxamic acid, using a Dean and Stark water separator. The ligand was derived from the reaction of the corresponding p-fluorobenzoyl chloride and N-methylhydroxylamine hydrochloride

  通式 R2Sn[RcC(O)N(RN)O]（Rc = 芳基，RN = 烷基）的三种二有机锡 (IV) 配合物已通过在甲苯中回流相应的二有机锡 (IV) 氧化物与自由配体 N 合成-甲基对氟苯并异羟肟酸，使用迪安-斯达克水分离器。配体衍生自相应的对氟苯甲酰氯和N-甲基羟胺盐酸盐在碳酸氢钠存在下的反应。分离的游离配体及其各自的二有机锡化合物已通过元素分析、IR 和 1H-、13C-、119Sn-NMR 光谱进行表征。二有机锡配合物的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射方法得到证实。对 N-甲基对氟苯并异羟肟酸的二有机锡 (IV) 配合物进行的研究证实了 1：2 化学计量。配合物的形成是通过羰基氧和随后去质子化的羟基与锡原子的 O,O 配位发生的。确定了三种二有机锡配合物的晶体结构，发现在锡中心采用六种配位几何形状，与两个配体部分配位。
• 一种含吡啶羟胺类化合物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103992304B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明是一种含吡啶羟胺类化合物，制备方法以及用途。其结构通式如下：在结构通式(I)中：R1选自C1‑C4烷基；R2选自C3‑C6环烷基、取代苯基、取代杂环基；X选自氢、三氟甲基或卤素。主要用于农用杀菌剂。
• SN2 Reaction at the Amide Nitrogen Center Enables Hydrazide Synthesis
  作者：Wen Fang、Zhi‐Wen Luo、Ye‐Cheng Wang、Wei Zhou、Lei Li、Yimin Chen、Xiangke Zhang、Mingji Dai、Jian‐Jun Dai

  DOI：10.1002/anie.202317570

  日期：2024.4.2

  to the practical synthesis of hydrazides is disclosed by employing an SN2 strategy at electrophilic amides with nucleophilic amines. The reaction exhibits mild conditions, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, easy scalability, and is applicable to the late-stage modification of various approved drug molecules, thus enabling complex hydrazide scaffold synthesis.

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。