chloroacetaldehyde O-benzyloxime | 101389-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloroacetaldehyde O-benzyloxime
• 英文别名: 2-chloro-N-phenylmethoxyethanimine
• CAS: 101389-21-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: QFAYCSUQYRUNPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetaldehyde O-benzyloxime 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-2,2-二氯-N-(2-苯基甲氧基亚氨基乙基)-N-苯基甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Polychloroacetamides with Amines: Reductive Dechlorination and Aziridine Formation

  摘要：

  Treatment of trichloroacetamides with amines undergoes reductive dechlorination via single-electron transfer process to afford dichloroacetamides in good yields. Reaction of trichloro- and dichloroacetamides with DBU provides a new synthetic method of aziridinopyrrolidines.

  DOI：

  10.3987/com-05-10426
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 苄氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到chloroacetaldehyde O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基在C = C和C = N键上的4-exo闭环的动力学和理论研究。

  摘要：

  氨基甲酸酯基由肟草酸酯酰胺生成，并通过EPR光谱研究了它们的4-exo环化反应在C = C和C = NO键上的动力学，导致形成含β-内酰胺的物种。用模型氨基甲酰基基团进行的DFT计算预测C = NO键上的4-exo环闭合是容易的，特别是在存在叔丁基取代基的情况下。反向开环反应预计具有更高的活化能。实验证据也支持缓慢的反向开环。

  DOI：

  10.1021/ol047716+

文献信息

• Solid-phase tandem radical addition–cyclisation reaction of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b101074n

  日期：——

  The solid-phase tandem C–C bond-forming reactions of oxime ethers connected with α,β-unsaturated carbonyl groups proceeded effectively under iodine atom-transfer reaction conditions to give the azacycles or chiral oxacycles after cleavage of the resin.

  固相串联C-C成键反应中，连接着α,β-不饱和羰基的肟醚在碘原子转移反应条件下有效地进行了反应，经过树脂断裂后得到了氮杂环或手性氧杂环。
• Alkoxyamine-cyanoborane adducts: efficient cyanoborane transfer agents
  作者：José M. Márquez、Elisa Martínez-Castro、Serena Gabrielli、Óscar López、Inés Maya、Manuel Angulo、Eleuterio Álvarez、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c1cc11345c

  日期：——

  Alkoxyamine cyanoborane and N-alkoxyformamidine cyanoborane adducts from O-alkyloximes. Boronated alkoxyamines are useful as cyanoborane transfer agents and in neoglycorandomization reactions.

  从O-烷氧基亚硝基中得到的烷氧基亚胺氰硼烷和N-烷氧甲酰胺氰硼烷加成物。硼化的烷氧基亚胺作为氰硼烷转移试剂和在糖基随机化反应中都有用。

• Tandem Carbon−Carbon Bond-Forming Radical Addition-Cyclization Reaction of Oxime Ether and Hydrazone
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Kayoko Fujii、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo0341057

  日期：2003.7.1

  addition-cyclization of oxime ethers and hydrazones intramolecularly connected with the alpha,beta-unsaturated carbonyl group is described. The radical reaction of oxime ethers 1, 2, and 4 connected with acryloyl and methacryloyl moieties proceeded smoothly to give the heterocycles via a tandem C-C bond-forming process. The tandem reaction of hydrazone 5 took place in the presence of Zn(OTf)(2) as a Lewis acid to give

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。
• A Novel and Chiral Synthesis of Both Enantiometers of trans-3-Amino-4-hydroxyhexahydroazepine, a Key Intermediate for the Synthesis of Balanol.
  作者：Takeaki NAITO、Mayumi TORIEDA、Kazumi TAJIRI、Ichiya NINOMIYA、Toshiko KIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.44.624

  日期：——

  Both enantiomers of the hexahydroazepine (7), key intermediates for the synthesis of (-)-balanol (1) and its enantiomer, were effectively synthesized via the shortest route involving stannyl radical cyclization of the aldehyde (4) connected with oxime ether followed by the optical resolution of the resulting azepine (7).

  六氢氮杂环庚烷（7）的两种对映体都是合成(-)-丙醇（1）及其对映体的关键中间体，它们都是通过最短的路线有效合成的，包括醛（4）与肟醚的链烷自由基环化，然后对生成的氮杂环庚烷（7）进行光学解析。
• Triethylborane-induced solid-phase radical cyclization of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01788-8

  日期：1999.11

  The radical cyclization of oxime ethers anchored to a polymer support proceeded effectively by the use of triethylborane as a radical initiator to provide the functionalized pyrrolidines via a carbon-carbon bond-forming process.

  通过使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，通过碳-碳键形成过程提供官能化的吡咯烷，有效地锚定了固定在聚合物载体上的肟醚的自由基环化作用。