4-(4-methoxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazol-5-one | 912544-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazol-5-one
• 英文别名: MeOBDI
• CAS: 912544-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: SWNRLWDVDLVFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazol-5-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S*,6R*,8R*)-6-(4-cyanophenyl)-2,3-dimethyl-8-(4-methoxyphenyl)-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑-5-酮作为供体-受体环丙烷中的受体：与醛的环加成反应

  摘要：

  在与醛的正式环加成反应中，螺并[imidazol-5-one-4,1'-cyclopropanes]表现为供体-受体（DA）环丙烷。用等效的布朗斯台德酸实现这种类型的环丙烷的活化。反应以51-92％的高收率进行，并且在四级立体中心显示适度的非对映选择性，这取决于醛配体的供电子性质。立体异构体易于分离，可以创建具有各种取代模式的44个螺环化四氢呋喃文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00725
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-(4-methoxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Resolving Electronic Transitions in Synthetic Fluorescent Protein Chromophores by Magnetic Circular Dichroism
  作者：Petr Štěpánek、Thomas Y. Cowie、Martin Šafařík、Jaroslav Šebestík、Radek Pohl、Petr Bouř

  DOI：10.1002/cphc.201600313

  日期：2016.8.4

  bands than plain absorption and fluorescence. Observed spectral patterns are rationalized with the aid of time‐dependent density functional theory (TDDFT) computations and the sum‐over‐state (SOS) formalism, which also reveals a significant dependence of MCD intensities on chromophore conformation. The combination of organic and theoretical chemistry with spectroscopic techniques also appears useful in

  荧光发色团的详细电子结构对其在活细胞成像中的应用很重要。通过磁性圆二色性（MCD）光谱检查了一系列绿色荧光蛋白发色团衍生物，与普通吸收和荧光光谱相比，该光谱可分辨更多条带。借助随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算和状态总和（SOS）形式主义，可以合理化所观察到的光谱模式，这也揭示了MCD强度对发色团构象的显着依赖性。有机化学和理论化学与光谱技术的结合在荧光标记的合理设计和生色团性质的理解中也很有用。例如，
• Mild, Efficient, One-Pot Synthesis of Imidazolones Promoted by N,O-Bistrimethylsilylacetamide (BSA)
  作者：Christophe Hoarau、Laurent Bischoff、Mickaël Muselli、Ludovic Colombeau、Jonathan Hédouin

  DOI：10.1055/s-0035-1562524

  日期：——

  cost-effective reagent exhibited a very large scope of starting materials, since it can promote the formation of 4-benzylidene imidazolones, 4,4-dialkyl-imidazolones, bearing alkyl, aryl, or even no substituent at C2, the latter being unavailable by classical methods. This reagent also afforded clean and high-yielding one-pot reactions in the presence of amine or imine reagents.

  使用双三甲基甲硅烷基乙酰胺开发了通过脱水环化形成咪唑酮的方法。这种高度通用、友好、安全、经济的试剂显示出非常广泛的起始原料，因为它可以促进 4-亚苄基咪唑酮、4,4-二烷基咪唑酮的形成，带有烷基、芳基，甚至没有C2 上的取代基，后者无法通过经典方法获得。在胺或亚胺试剂的存在下，该试剂还提供了干净且高产的一锅反应。
• Introduction of an electron push-pull system yields a planar Red Kaede fluorescence protein chromophore analogue stabilized by a C = O…π interaction
  作者：ASHISH SINGH、BASANTA KUMAR RAJBONGSHI、GURUNATH RAMANATHAN

  DOI：10.1007/s12039-015-0855-5

  日期：2015.5

  Crystal structures of four red kaede fluorescence protein chromophore analogues are reported here. Molecules I-III adopt a non-planar geometry stabilized by π…π stacking and hydrogen bonding. Introduction of an electron push-pull system induces molecule IV to be planar and a C = O…π supramolecular interaction is observed as well. Strong electron withdrawing and donating groups also ensure formation

  此处报道了四个红色的kaede荧光蛋白发色团类似物的晶体结构。分子I-III采用通过π … π堆积和氢键稳定的非平面几何形状。电子推挽系统的引入使分子IV变成平面，并且还观察到C = O… π超分子相互作用。强大的吸电子和供电子基团还确保通过分子I和IV中的氢键形成更高阶的二维和三维超分子结构。所有类似物均表现出良好的光致发光特性，并以优异的量子产率在红色区域发射。 报告了四个红色荧光蛋白（rfp）生色团类似物的晶体结构。尽管分子I-III具有线性π-共轭体系，但它们不是平面的。所有这三个结构主要通过π…π相互作用，CH…π和氢键来稳定。在分子IV中，引入电子推挽系统引入了弱的C = O…π相互作用，使分子呈平面状。
• Protonation of the imino nitrogen deactivates the excited state of imidazolin-5-one in the solid state
  作者：Ashish Singh、Khalid Badi-Uz-Zama、Gurunath Ramanathan

  DOI：10.1007/s12039-018-1429-0

  日期：2018.3

  solid state. These results point to the existence of a non-radiative pathway involving the imidazole nitrogen in the quenching of excited states in these compounds. Graphical Abstract SYNOPSIS The imino nitrogen of p-methoxybenzylideneimidazolinone (pMBDI) was protonated and crystallized in monoclinic crystal system with \(\textitP2}_\textit1}}/n\) space group. Interestingly, the protonation at imino

  摘要使用（\ hbox HClO} _ 4} \）水溶液和HCl酸对对甲氧基苄叉亚胺基咪唑啉酮（p MBDI）的亚氨基氮质子化，并在\（\ textit P2} _ \ textit 1}} / n \）空间组。有趣的是，质子化的化合物在极性溶剂中是荧光的，但是在非极性溶剂中以及在固态是非荧光的。这些结果表明在这些化合物的激发态猝灭中存在涉及咪唑氮的非辐射途径。 图形概要 概要对甲氧基苄叉亚胺基达唑啉酮（p MBDI）的亚氨基氮在\（\ textit P2} _ \ textit 1}} / n \的单斜晶体系统中质子化和结晶。有趣的是，咪唑啉酮环在亚氨基氮处的质子化导致gfp发色团类似物（对甲氧基苄叉亚胺基咪唑啉酮）的荧光性质丧失。
• Imidazol-5-one-based donor–acceptor cyclopropanes in reaction with C=S dipolarophiles
  作者：Semen E. Nikolaev、Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Alexander A. Korlyukov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov、Ivan N. Myasnyanko

  DOI：10.1007/s10593-023-03153-7

  日期：2022.12

  Interaction of imidazol-5-one-based donor–acceptor cyclopropanes with thiourea and thioacetamide was studied. Previously undescribed spirocyclic 2-amino- and 2-iminotetrahydrothiophenes are formed in the reaction.

  研究了基于咪唑-5-酮的供体-受体环丙烷与硫脲和硫代乙酰胺的相互作用。以前未描述的螺环 2-氨基-和 2-亚氨基四氢噻吩在反应中形成。