9,10,12,13-tetrabromooctadecanoic acid | 1794-89-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,10,12,13-tetrabromooctadecanoic acid
• 英文别名: rac-(9R,10R,12S,13S)-9,10,12,13-Tetrabromostearic acid；threo,threo-9,10,12,13-Tetrabrom-octadecansaeure
• CAS: 1794-89-4；54324-50-4；56846-03-8；56846-04-9
• 化学式: C₁₈H₃₂Br₄O₂
• 分子量: 600.067
• InChiKey: HTORNZPNCYXGMR-VVLHAWIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10,12,13-tetrabromooctadecanoic acid 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 rac-(8R,9R,11S,12S)-1,8,9,11,12-Pentabromoheptadecane
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Tetrabromides From Linoleic Acid

  摘要：

  通过 X 射线晶体分析，确定了亚油酸溴化得到的晶体 9,10,12,13-四溴硬脂酸的立体化学结构。相应的油性四溴化物和两种衍生的 1,8,9,11,12-五溴十七烷的结构如下。

  DOI：

  10.1071/ch9951495
• 作为产物：
  描述：

  8-Brom-N.N-dimethyl-octansaeureamid 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氨 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,10,12,13-tetrabromooctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  868.长链酸的合成。第二部分 亚油酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004409

文献信息

• Retention of configuration in double bond protection-deprotection by bromination-cathodic debromination
  作者：Urda Husstedt、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92506-7

  日期：1981.1

  The double bond can be mildly protected by bromination with PyrHBr3; deprotection is achieved by cathodic reduction at −1.4 V. The overall yields range from 68 to 99 %, the configuration of the double bond is retained with at least 96 %.

  双键可以通过用PyrHBr 3溴来适度保护; 通过在-1.4 V上进行阴极还原可实现脱保护。总产率为68％至99％，双键的构型至少保留96％。