(2S,3S,4R)-N-benzyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-1-amine | 98244-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-benzyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-1-amine
• CAS: 98244-29-2
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₃
• 分子量: 507.673
• InChiKey: BERSSCXPRNAZOF-WKNISULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-benzyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 mercury dibromide 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2S-羧基-3R，4R，5S-三羟基哌啶的合成; 天然存在的β-D-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从D-葡萄糖以良好的总产率合成了1-脱氧野D霉素的葡萄糖醛酸类似物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80831-5
• 作为产物：
  描述：

  L-ido-BrHg(C34H36NO3) 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到((2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Electrophilic Cyclizations of δ-Aminoalkenes Derived from Carbohydrates; Synthesis of Polyhydroxypiperidines

  摘要：

  研究了源自碳水化合物的 δ-氨基烯的亲电环化反应。 进行了研究。碘环化反应在适度的立体控制下进行，主要产物为 D-葡萄糖构型的哌啶。 D-葡萄糖构型的哌啶作为主要产物。更广泛的 通过对汞盐进行更广泛的研究，确定了新的 氨酰胺化的新反应条件，这种条件可产生更高的反向 立体选择性。氨酰胺化反应还可以使用一系列汞盐。 一系列汞盐。这些氨基巯基可能在螯合控制下 控制。哌啶产物的构型 通过将一个溴巯基化合物氧化成已知的氨基甲醇，确认了哌啶产物的构型。 通过氧解巯基和氢解作用，将一种溴巯基化合物与已知的氨基甲醇结合，从而证实了哌啶产物的构型。

  DOI：

  10.1071/c98087

文献信息

• Efficient preparation of enantiomerically pure cyclic aminoalditols, total synthesis of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxymannojirimycyn
  作者：Ronald C. Bernotas、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98412-0

  日期：1985.1

  Expeditious new syntheses of the title compounds, which are potent glycosidase inhibitors, have been developed based on a high-yield, ring-forming aminomecuration.

  基于高产率的成环氨基甲酸酯化反应，已经开发了标题化合物的快速合成方法，这些化合物是有效的糖苷酶抑制剂。