cyclo(L-Trp-N-MeL-Trp) | 1443012-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(L-Trp-N-MeL-Trp)
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 1443012-40-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: CAOAVYQTKHOZQL-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 、 环(L-色氨酰-L-色氨酰) 在 potassium dihydrogenphosphate 、 D-葡萄糖 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 S-adenosyl-L-methionine-dependent N-methyltransferase (Amir_4628) 、 magnesium sulfate 、 氯化铵 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到cyclo(L-Trp-N-MeL-Trp)
  参考文献：
  名称：

  一个tRNA依赖的两个酶途径生成单和双甲基化的双色氨酸2，5-二酮哌嗪。

  摘要：

  已从各种微生物来源中分离出了含有2，5-二酮哌嗪（DKP）部分的大量生物活性天然产物。尤其是含色氨酸的环状二肽（CDP）表现出巨大的结构和功能多样性，而对其生物合成途径知之甚少。在这里，我们描述了来自中华猕猴桃的跨环链肽合酶（CDPS）的基因簇的生物信息学分析，该簇跨越2.9 kb，其中包含两个推定的DKP修饰酶。我们建立了通过体内和体外导致两个甲基化二色氨酸CDP的生物合成途径分析。我们的研究确定了第一个CDPS（Amir_4627），该CDPS显示出高底物特异性，只能合成一种主要产物，即cyclo（Trp-Trp）（cWW）。它是可形成双色氨酸DKP的CDPS家族的第一个成员，也是第一个原核CDPS，其主要产物成分不同于依赖CDPS的CDP中通常存在的四个氨基酸（Phe，Leu，Tyr和Met）。我们表明，cWW形成后，S-腺苷-1-蛋氨酸依赖的N-甲基转移酶（Amir_4628）在D

  DOI：

  10.1021/bi4004827