(R)-1-(3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methyl-but-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1245747-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methyl-but-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1245747-94-7
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₄
• 分子量: 487.599
• InChiKey: MYCSCNORZUGJCA-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methyl-but-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,13R,15R)-21-[(4-methoxyphenyl)methyl]-12,12-dimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8-tetraene-20,22-dione
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 、 (R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以338 mg的产率得到(R)-1-(3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methyl-but-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093