(3-Hexadecyloxy-2-hydroxypropyl) p-toluenesulfonate | 72487-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Hexadecyloxy-2-hydroxypropyl) p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-O-hexadecyl-3-O-tosylglycerol；1-hexadecyloxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propan-2-ol；1-Hexadecyloxy-3-(toluol-4-sulfonyloxy)-propan-2-ol；(3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 72487-76-4
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅S
• 分子量: 470.714
• InChiKey: UUEUZIPDQUXORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Hexadecyloxy-2-hydroxypropyl) p-toluenesulfonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 Acetic acid 1-hexadecyloxymethyl-2-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-ylsulfanyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mlotkowska, Barbara; Olejnik, Jadwiga, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1467 - 1470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3-Hexadecyloxy-2-hydroxypropyl) p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective esterification or hydrolysis of 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives. Practical synthesis of (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol, a marine natural product

  摘要：

  Racemic 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives were resolved by acylation with palmitic anhydride in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of 1-O-alkyl-2-O-palmitoyl-3-O-tosylglycerols in isopropyl ether saturated with water was also highly stereoselective. An efficient and simple synthesis of the naturally occurring (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol based on this process is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00057a015

文献信息

• BRACHWITZ, H.;LANGEN, P.;SCHILDT, J.
  作者：BRACHWITZ, H.、LANGEN, P.、SCHILDT, J.

  DOI：——

  日期：——