(1S,2R)-2-acetamido-1-phenylpropyl acetate | 93860-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-acetamido-1-phenylpropyl acetate
• 英文别名: O,N-diacetylnorephedrine；[(1S,2R)-2-acetamido-1-phenylpropyl] acetate
• CAS: 93860-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NGGHWHVNIDFSQK-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-acetamido-1-phenylpropyl acetate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 L-(-)-去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  铜绿胍98-A-98-C：来自铜绿微囊藻的细胞毒性异常肽

  摘要：

  Aeruginoguanidines 98-A-98-C（1 - 3）是从蓝藻分离铜绿微囊藻（NIES-98）。aeruginoguanidines 98-A-98-C（的结构13）由两维测定1 H- 1 H和1个H- 13 C NMR关联实验，并通过质谱分析确认。的绝对立体化学1，由Hphpa三硫酸盐（1-（4-羟基-3-羟基甲基）苯基-1-羟基-2-丙胺4'，3'，1-三- ö -sulfate），MpArg（Ñ α甲基ñ ω -prenylarginine）和MgArg（（ž） - ñ α甲基Ñ ω -geranylarginine），测定苯基甘氨酸甲酯（PGME）或酸水解产物的Boc苯基甘氨酸（BPG）衍生物由NMR分析。这些化合物显示出对P388鼠白血病细胞的中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00870-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 CAL-B 、 IPrAuNTf₂ 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase 303 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,2R)-2-acetamido-1-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  去甲（伪）麻黄碱衍生物立体发散合成的金和生物催化：对氨基醇、二醇和二胺的级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300140

文献信息

• Chiral DNA Gyrase Inhibitors. 3. Probing the Chiral Preference of the Active Site of DNA Gyrase. Synthesis of 10-Fluoro-6-methyl-6,7-dihydro-9-piperazinyl- 2<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]quinolizin-20-one-3-carboxylic Acid Analogues
  作者：Robert A. Fecik、Pratik Devasthale、Segaran Pillai、Ali Keschavarz-Shokri、Linus Shen、Lester A. Mitscher

  DOI：10.1021/jm0401356

  日期：2005.2.1

  R-6-methyl-6,7-dihydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one-3-carboxylic acids (12 and 22) were synthesized by an unambiguous route from optically active norephedrines, and their antibacterial potencies were measured. Against Gram-negative microorganisms and DNA gyrase a preference for S-absolute configuration was found whereas R-absolute stereochemistry was more active against Gram-positives. These results are in

  为了寻求明显的文献异常，通过明确的途径合成了S-和R-6-甲基-6,7-二氢-2H-苯并[a]喹啉锌-2-酮-3-羧酸（12和22）。从旋光性去氧麻黄碱中提取，并测定其抗菌效力。针对革兰氏阴性微生物和DNA促旋酶，人们发现偏爱S-绝对构型，而R-绝对立体化学对革兰氏阳性更为活跃。这些结果与先前的报告有部分冲突。为了增强效力，通过新颖的途径合成了外消旋的10-氟-9-哌嗪基（35）和相关类似物。令人惊奇的是，后者的类似物的效力没有得到改善。简要讨论了这些发现的含义。
• Stereoselective Catalytic Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients in Homemade 3D-Printed Mesoreactors
  作者：Sergio Rossi、Riccardo Porta、Davide Brenna、Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/anie.201612192

  日期：2017.4.3

  to 90 % ee. The method was applied to the continuous‐flow synthesis of biologically active chiral 1,2‐amino alcohols (norephedrine, metaraminol, and methoxamine) through a two‐step sequence combining the nitroaldol reaction with a hydrogenation. To highlight potential industrial applications of this method, a multistep continuous synthesis of norephedrine has been realized. The product was isolated

  设计了3D打印的流动反应器，该反应器由不同的材料（PLA，HIPS，尼龙）制成，并用于催化立体选择性亨利反应。使用易于制备且可调的3D打印反应堆，可以快速筛选具有不同尺寸，形状和通道尺寸的设备，旨在确定性能最佳的反应堆设置。经过优化的工艺可提供高收率，中等非对映选择性和高达90％ee的产物。该方法通过将硝基羟醛反应与加氢反应结合起来的两步法应用于生物活性手性1,2-氨基醇（去氧麻黄碱，间氨基苯胺和甲氧胺）的连续流合成。为了突出该方法的潜在工业应用，已经实现了去甲麻黄碱的多步连续合成。无需任何中间纯化或溶剂切换即可分离出产物。
• JP2005507936A5
  申请人：ベーリンガー インゲルハイム ケミカルズ インコーポレイテッド

  公开号：JP2005507936A5

  公开（公告）日：2005-12-22
• Pentafluorophenyl acetate: a new, highly selective acetylating agent
  作者：Lajos Kisfaludy、Tivadar Mohacsi、Miklos Low、Ferenc Drexler

  DOI：10.1021/jo01318a047

  日期：1979.2
• Tytgat, D.; Gelbcke, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 6, p. 479 - 490
  作者：Tytgat, D.、Gelbcke, M.

  DOI：——

  日期：——