((1R,4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 329788-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: trans-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid 4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclohexylmethyl ester；toluene-4-sulfonic acid 4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-cyclohexylmethyl ester
• CAS: 329788-70-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄SSi
• 分子量: 412.666
• InChiKey: UGYZYCAKJQVTGC-WGSAOQKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(l) iodide 四(三苯基膦)钯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Apadenoson
  参考文献：
  名称：

  环AMP依赖性抑制人类嗜中性粒细胞氧化活性的取代2-丙炔基环己基腺苷A（2A）受体激动剂。

  摘要：

  在与腺苷受体（ARs）的四个亚型的结合测定中评估了在环己基环的4-位上反式取代的新型2-丙炔基环己基-5'-N：-乙氧基羧酰胺基腺苷。两种酯，4-（3- [6-氨基-9-（5-乙基氨基甲酰基-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基）-9H-嘌呤-2-基]-丙-2-炔基） -环己烷甲酸甲酯（ATL146e）和乙酸4-（3- [6-氨基-9-（5-乙基氨基甲酰基-3，4-二羟基-四氢呋喃-2-基）-9H-嘌呤-2-基对人A（2A）而言，]-丙-2-炔基）-环己基甲基酯（ATL193）的效力比2- [4-（2-羧乙基）苯乙基氨基] -5'-N：-乙基羧酰胺基腺苷（CGS21680）强50倍以上AR绑定。人类A（2A）AR亲和力取代环己基-丙基腺苷腺苷类似物与环己基侧链的极性成反比。对人中性粒细胞[环AMP]（i）的A（2A）AR激动剂刺激和对中性粒细胞氧化爆发的抑制作用具有相当的效力顺序。ATL146

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0703893
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-1,4-CYCLOHEXANEDIMETHANOL 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((1R,4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型A2A腺苷受体激动剂。

  摘要：

  我们一直对新型腺苷A2A激动剂的设计，合成和评估感兴趣。通过使用比较分子场分析（CoMFA），我们生成了一个训练模型，其中包括78种结构多样的A2A激动剂，并将它们对离体大鼠脑受体的亲和力与其结构和静电性质的差异相关联。我们通过预测包含24种其他A2A激动剂的测试集的活动来验证该模型。我们的CoMFA模型结合了偶极子的理化特性并针对A1受体活性进行选择，生成了相关的最终模型（r2 = 0.891），该模型提供了增强的A2A选择性和可预测性。四种新型配体的合成，药理学评估和建模进一步验证了效用和预测能力（r2 = 0。

  DOI：

  10.1021/jm0003642

文献信息

• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• 2-polycyclic propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity
  申请人：Rieger M. Jayson

  公开号：US20060040889A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described herein.

  这项发明提供了具有以下一般式（I）的化合物： 其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139388A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Amino acid salt catalyzed intramolecular Robinson annulation
  作者：Pingfan Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/b912325c

  日期：——

  The silica gel absorbed amino acid salt catalyzed asymmetric intramolecular Robinson annulation reaction has been developed; up to 97% ee was obtained with this readily recoverable organocatalyst.

  开发出了硅胶吸收氨基酸盐催化的不对称分子内罗宾逊环化反应；使用这种易于回收的有机催化剂，ee值高达 97%。