2,3'-Anhydro-5'-O-(4-methoxybenzoyl)thymidine | 130051-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3'-Anhydro-5'-O-(4-methoxybenzoyl)thymidine
• 英文别名: [(1R,9R,10R)-4-methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 130051-04-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: ACXUSQALMMOASS-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-Anhydro-5'-O-(4-methoxybenzoyl)thymidine 在 叠氮化锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT)

  摘要：

  本文描述了一种从胸苷非常高效地合成 3′-叠氮-3′-脱氧胸苷（4）（AZT）的方法。关键步骤是将胸苷一锅转化为 2,3′-脱水-5′-O-（4-甲氧基苯甲酰基）-胸苷（2），并通过直接结晶分离出来。2 与叠氮离子进一步开环并进行 5′-O-脱保护后得到 AZT，总收率为 73%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26434
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 beta-胸苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到2,3'-Anhydro-5'-O-(4-methoxybenzoyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Toward hyperpolarized molecular imaging of HIV: synthesis and longitudinal relaxation properties of¹⁵N-Azidothymidine

  摘要：

  以前未报道过的 15N 标记阿齐多胸苷（AZT）被制备成两种同位素的等摩尔混合物：1-15N-AZT 和 3-15N-AZT。在高（9.4 T）和低（约 50 mT）磁场中研究了 15N NMR 信号的极化衰减。15N T1 值在 9.4 T 时为 45 ± 5 秒（1-15N-AZT）和 37 ± 2 秒（3-15N-AZT），在 50 mT 时为 140 ± 16 秒（3-15N-AZT）。15N-AZT 可以通过几种方法实现 15N 超极化。这些足够长的 15N-AZT T1 值有可能使 15N-AZT 在体内超极化成像成为可能，因为已知注射的 AZT 的吸收动力学具有良好的效率（即时间尺度短于此处报告的最长 15N T1）。因此，3-15N-AZT 有可能利用超极化磁共振成像技术进行艾滋病毒分子成像。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3220

文献信息

• One-step conversion of thymidine into 2,3′-anhydro derivatives
  作者：Stanislas Czernecki、Jean-Marc Valery

  DOI：10.1039/c39900000801

  日期：——

  2,3′-Anhydro derivatives of thymidine are obtained in ca. 80% yield by a one-pot transformation involving a tandem Mitsunobu reaction.

  大约在2,3'中获得了胸苷的2,3'-脱水衍生物。通过一锅转化（包括串联的Mitsunobu反应）可达到80％的收率。
• Kofoed, Thomas; Aleem, Abdel Aleem H. Abdel; Joergensen, Per T., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 4, p. 291 - 296
  作者：Kofoed, Thomas、Aleem, Abdel Aleem H. Abdel、Joergensen, Per T.、Pedersen, Torben R.、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——