[32P]-thymidine-5'-phosphate | 106547-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [32P]-thymidine-5'-phosphate
• 英文别名: Thymidin-5'-monophosphat-32P；[³²P][5']thymidylic acid
• CAS: 106547-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₈P
• 分子量: 323.238
• InChiKey: GYOZYWVXFNDGLU-YZSTXFTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151.34
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [32P]-thymidine-5'-phosphate 在 piruvate kinase 、 T₅ bacteriophage deoxynucleoside monophosphate kinase 作用下， 生成 [α-(32)P]TTP
  参考文献：
  名称：

  T5噬菌体脱氧核糖核苷单磷酸激酶的底物特异性及其在[α-32P]d/rNTP合成中的应用

  摘要：

  噬菌体 T5 脱氧核苷单磷酸激酶（dNMP 激酶，EC 2.7.4.13）显示可催化 d2CMP 和核糖核苷酸 AMP、GMP 和 CMP 的磷酸化，但不磷酸化 UMP。对于磷酰基的天然受体，发现了 km 和 kcat。T5 dNMP 激酶作为能够磷酸化标记的 r/dNMP 的通用酶的适用性已被证明可用于合成 [α-32P]rNTP 和 [α-32P]dNTP。

  DOI：

  10.1134/s1068162009060090
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 盐酸 、 recombinant Ureaplasma parvum Q₉PPP₅ thymidine kinase 、 腺苷 5'-三磷酸酯-gamma-32P 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 [32P]-thymidine-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  3′-(1,2,3-三唑-1-基)-3′-脱氧胸苷类似物作为人和解脲支原体胸苷激酶的底物，用于结构活性研究

  摘要：

  致病性支原体小脲原体( Up ) 会引起机会性感染，并依赖于核苷的挽救来进行 DNA 合成，而Up胸苷激酶 ( Up TK) 则提供必需的胸苷核苷酸。抗 HIV 化合物 3́-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 是 TK 的良好底物。描述了在胡伊斯根条件下从 AZT 快速有效合成新的 3'-α-[1,2,3]三唑-3'-脱氧胸苷类似物的方法。使用人胞质胸苷激酶 (hTK1) 和Up TK测试了 13 种 3'-类似物。在所有情况下，Up TK 的新类似物均表现出比 hTK1 更高的效率（K m / V最大值） 。尽管如此，hTK1 仍优先被 10 个测试类似物中的 9 个抑制。构建了Up TK 和 hTK1的结构模型并用于解释动力学结果。两种酶的活性位点内的核苷有两种不同的结合模式，其中一种在细菌酶中占主导地位，另一种在 hTK1 中占主导地位。这些结果将有助于抗支原体核苷的未来开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.023

文献信息

• A new chemical method of synthesis of modified nucleoside [³²P]phosphates
  作者：D. V. Yanvarev、E. A. Shirokova、M. K. Kukhanova、Yu. S. Skoblov

  DOI：10.1002/jlcr.1522

  日期：2008.7

  A simple method of chemical phosphorylation for modified nucleosides with [32P]orthophosphoric acid in the presence of BrCN is described. The yields of 5′-[32P]nucleoside monophosphates achieved are 50–65% at nominal specific radioactivities of ca. 1000 Ci/mmol. The mechanism of phosphorylation in the presence of heterocyclic amines is studied. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了一种在 BrCN 存在下用[32P]原磷酸对修饰核苷进行化学磷酸化的简单方法。在标称比放射性活度约为 1000 Ci/mmol 时，5′-[32P]核苷单磷酸盐的产率为 50-65%。研究了杂环胺存在下的磷酸化机理。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.