1-azido-3-isocyanatopropane | 177489-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-isocyanatopropane
• CAS: 177489-73-5
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: RPDXRYFQEUZGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-isocyanatopropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-叠氮基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses

  摘要：

  用三甲基硅叠氮化物处理 Ï-azido 酸氯化物，可得到 Ï-azido 异氰酸酯，这些异氰酸酯很容易以良好的产率转化成相应的 Ï-azidoamines 或 Ï-azidocarbamates。然后，通过催化氢化或有机二氯硼烷还原烷基化，可制备 1,3-和 1,4-二胺二氢氯化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4438
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobutanoyl chloride 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1-azido-3-isocyanatopropane
  参考文献：
  名称：

  Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses

  摘要：

  用三甲基硅叠氮化物处理 Ï-azido 酸氯化物，可得到 Ï-azido 异氰酸酯，这些异氰酸酯很容易以良好的产率转化成相应的 Ï-azidoamines 或 Ï-azidocarbamates。然后，通过催化氢化或有机二氯硼烷还原烷基化，可制备 1,3-和 1,4-二胺二氢氯化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4438

文献信息

• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS PEPTIDIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034866A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Synthesis of 1,4-triazole linked zanamivir dimers as highly potent inhibitors of influenza A and B
  作者：Benjamin H. Fraser、Stephanie Hamilton、Anwen M. Krause-Heuer、Philip J. Wright、Ivan Greguric、Simon P. Tucker、Alistair G. Draffan、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1039/c2md20300f

  日期：——

  The copper catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction – the quintessential ‘click’ reaction – was used to synthesise dimers of the neuraminidase inhibitor zanamivir in high yields. The effect upon anti-viral activity of varying the linker length and the number of triazole units was explored. All dimers were tested for anti-viral activity against influenza A/Sydney/5/97 and B/Harbin/7/94 in a cytopathic effect (CPE) assay.

  铜催化叠氮炔烃环加成（CuAAC）反应是典型的 "点击 "反应，用于高产率合成神经氨酸酶抑制剂扎那米韦的二聚体。研究人员探讨了改变链接长度和三唑单元数量对抗病毒活性的影响。在细胞病理效应（CPE）试验中测试了所有二聚体对甲型/悉尼/5/97 和乙型/哈尔滨/7/94 流感的抗病毒活性。
• Highly efficient functionalization of hydroxypropyl cellulose with glucuronic acid through click chemistry under microwave irradiation as potential biomaterial with therapeutic properties
  作者：Aida Flores、Daniel Cañamares、Luis Apaza Ticona、Jesús L. Pablos、Juan Peña、María J. Hernáiz

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114495

  日期：2024.3

  A straightforward and effective method to chemically conjugate hydroxypropyl cellulose (HPC) to GlcA is described via microwave assisted copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) between the azide functionalized HPC and the alkynyl functionalized GlcA, reducing reaction times from 24 h to 2 h. Two types of HPC azide derivatives, including an ester (ES) or a carbamate (CB) functional

  描述了一种直接有效的方法，通过叠氮化物功能化 HPC 和炔基功能化 GlcA 之间的微波辅助铜催化叠氮-炔环加成反应 (CuAAC) 将羟丙基纤维素 (HPC) 与 GlcA 进行化学缀合，将反应时间从 24 小时缩短至 2 小时。 H。合成了两种类型的 HPC 叠氮衍生物，包括酯 (ES) 或氨基甲酸酯 (CB) 官能团，并通过 FT-IR 和 NMR 光谱进行表征，揭示了叠氮部分在纤维素主链中掺入的效率。然后这些化合物通过 CuAAC 与炔基 GlcA 缀合，以优异的产率提供所需的糖聚合物、HPA-ES-GlcA 和 HPA-CB-GlcA。整个过程涉及快速有效的反应以及简单的纯化技术，主要使用无毒溶剂，有助于合成的可持续性。这些糖聚合物通过 FT-IR、NMR、TGA、DTA 和 SEM 进行了表征。此外，对新型糖聚合物的细胞毒性、抗炎和抗菌特性进行了测试，发现这些新型HPC-Glc