TMP triethylammonium salt | 214753-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: TMP triethylammonium salt
• CAS: 214753-48-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₅N₂O₈P
• 分子量: 423.403
• InChiKey: JXHGGOXBQCTEIL-HNPMAXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  154.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMP triethylammonium salt 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  酮糖核苷酸 (KSN) 是各种脱氧糖核苷酸的常见且用途广泛的前体，脱氧糖核苷酸是参与糖蛋白、糖脂和天然产物生物合成的相应糖基转移酶的底物。然而，由于KSN固有的不稳定性，目前还没有化学合成的方法。在此，通过高效且优化的路线实现了原型 KSN TDP-4-keto-6-deoxy- d -glucose ( 1 ) 的首次化学合成，为其他 KSN 和类似物提供了可行的途径，从而开辟了一条新途径新的应用程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00553
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 TMP triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  酮糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  酮糖核苷酸 (KSN) 是各种脱氧糖核苷酸的常见且用途广泛的前体，脱氧糖核苷酸是参与糖蛋白、糖脂和天然产物生物合成的相应糖基转移酶的底物。然而，由于KSN固有的不稳定性，目前还没有化学合成的方法。在此，通过高效且优化的路线实现了原型 KSN TDP-4-keto-6-deoxy- d -glucose ( 1 ) 的首次化学合成，为其他 KSN 和类似物提供了可行的途径，从而开辟了一条新途径新的应用程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00553

文献信息

• Syntheses of 5′-Nucleoside Monophosphate Derivatives with Unique Aminal, Hemiaminal, and Hemithioaminal Functionalities: A New Class of 5′-Peptidyl Nucleotides
  作者：Swarup De、Elisabetta Groaz、Lia Margamuljana、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.201600721

  日期：2016.6.6

  A number of synthetically useful transformations have been developed to generate novel 5′‐peptidyl nucleoside monophosphate analogues that incorporate sensitive phosphoaminal, ‐hemiaminal or ‐hemithioaminal functionalities. The strategies adopted entailed the coupling between dipeptides, which enclose a reactive Cα‐functionalized glycine residue and phosphate or phosphorothioate moieties. These developments

  已开发出许多合成上有用的转化形式，以产生新的5'-肽基核苷单磷酸类似物，这些类似物结合了敏感的磷酸氨基，半胱氨酸或半硫代氨基缩醛官能团。所采用的策略需要二肽之间的偶联，从而封闭了一个反应性的Cα-官能化的甘氨酸残基和磷酸或硫代磷酸酯基团。这些进展为制备α-磷酸化假肽以及核苷单磷酸酯模拟物带来了潜在的强大而通用的方法学。所得的缀合物对于从药物开发到合成生物学的各种重要应用都是令人感兴趣的，它们是用于异源生物信息系统酶促合成的前核苷酸或人工结构单元。
• An Efficient Synthesis of Pyrimidine Specific 2′-Deoxynucleoside-5′-Tetraphosphates
  作者：Anilkumar R. Kore、Zejun Xiao、Annamalai Senthilvelan、Irudaya Charles、Muthian Shanmugasundaram、Sriram Mukundarajan、Balasubramanian Srinivasan

  DOI：10.1080/15257770.2012.703358

  日期：2012.7

  An efficient chemical synthesis of pyrimidine specific 2′-deoxynucleoside-5′-tetraphosphates, such as 2′-deoxycytidine-5′-tetraphosphate (dC4P) and thymidine-5′-tetraphosphate (T4P) is described. The present three-step synthetic strategy involves monophosphorylation of 2′-deoxynucleoside using phosphorous oxychloride, conversion of 5′-monophosphate into the corresponding imidazolide salt, followed

  描述了嘧啶特异性2'-脱氧核苷-5'-四磷酸的有效化学合成，例如2'-脱氧胞苷-5'-四磷酸（dC4P）和胸苷-5'-四磷酸（T4P）。当前的三步合成策略涉及使用三氯氧化磷将2'-脱氧核苷单磷酸化，将5'-单磷酸酯转化为相应的咪唑盐，然后与三磷酸三[三丁基铵]反应生成2'-脱氧核苷-5'-四磷酸盐收率好。
• Deciphering the Biosynthesis of TDP-β-<scp>l</scp>-oleandrose in Avermectin
  作者：Yue Tang、Min Wang、Hua Qin、Xiangxiang An、Zhengyan Guo、Guoliang Zhu、Lixin Zhang、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00902

  日期：2020.10.23

  Avermectin (AVM) refers to eight macrolides containing a common l-oleandrosyl disaccharide chain indispensable to their antiparasitic bioactivities. We delineated the biosynthetic pathway of TDP-β-l-oleandrose (1), the sugar donor of AVM, by characterizing AveBVIII, AveBV, and AveBVII as TDP-sugar 3-ketoreductase, 5-epimerase, and 3-O-methyltransferase, respectively. On the basis of this pathway, we

  Avermectin (AVM) 是指八种大环内酯类化合物，含有对其抗寄生虫生物活性必不可少的常见l-夹竹桃基二糖链。我们划定TDP-β的生物合成途径-l -oleandrose（1），AVM的糖供体，通过表征AveBVIII，AveBV和AveBVII作为TDP-糖-3-酮还原酶，5差向异构酶，和3- Ò -methyltransferase，分别。在这个途径的基础上，我们成功重组的生物合成1的大肠杆菌。我们的工作完成了AVM的生物合成途径，为进一步的研究奠定了坚实的基础。
• A Methodological Comparison:  The Advantage of Phosphorimidates in Expanding the Sugar Nucleotide Repertoire
  作者：Yongxin Zhao、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/jo981265n

  日期：1998.10.1
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  作者：I. Yu. Garipova、V. N. Silnikov

  DOI：10.1023/a:1021329324527

  日期：——

  The reactions of histamine, the natural dipeptide carcinine (beta-Ala-HA), and its analogs with 5'-monodeoxyribonucleotides (dNMP) in the presence of triphenylphosphine, 2,2'-dipyridyl disulfide, and N-methylimidazole were studied. The yield of phosphamide derivatives decreases from 72% to 17% as the length of the linker group between the imidazole ring and the terminal aliphatic amino group is increased. Hydrolytic stability of the resulting conjugates was examined. The stability of the bonds in the -O-P(O)(2)-NH- group linking the nucleotide and peptide portions of the conjugate depends on the nature of the heterocyclic base of the nucleotide and decreases in the series dTMP > dCMP > dAMP.