N-(CD3)2-Aminopyrin | 91419-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(CD3)2-Aminopyrin
• 英文别名: 4-(bis-trideuteriomethyl-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Dimethylamino Antipyrine-d6；4-[bis(trideuteriomethyl)amino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 91419-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 237.25
• InChiKey: RMMXTBMQSGEXHJ-XERRXZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 氘代硫酸二甲酯 生成 N-(CD3)2-Aminopyrin
  参考文献：
  名称：

  GOROMARU T.; NODA A., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 7, 2258-2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Aminopyrine by Hypochlorite to a Reactive Dication: Possible Implications for Aminopyrine-Induced Agranulocytosis
  作者：Jack P. Uetrecht、Hing Man Ma、Earl MacKnight、Robert McClelland

  DOI：10.1021/tx00044a007

  日期：1995.3

  providing strong evidence against this mechanism. Using a stopped-flow diode array spectrophotometer to study the reaction between aminopyrine and hypochlorous acid, an intermediate with a lambda max at approximately 420 nm was observed in the formation of the cation radical. We propose that this represents a dication formed by the loss of chloride ion from N-chloroaminopyrine. This intermediate is very reactive

  氨基比林与粒细胞缺乏症的发生率高有关。已知其被过氧化物酶和次氯酸氧化为蓝色阳离子自由基。已经提出，次氯酸将氨基比林氧化成阳离子基团的机理涉及N-氯化，然后失去氯基团。另一个可能的机理是失去HCl形成亚胺离子，随后与另一个氨基比林分子和氢离子反应形成两个自由基阳离子。这种机理将导致水中的氢结合。但是，使用氘代类似物时，我们发现没有氢结合，因此提供了强有力的证据证明这种机理。使用停流二极管阵列分光光度计研究氨基比林与次氯酸之间的反应，在阳离子自由基的形成中观察到λ最大在约420nm的中间体。我们建议这代表了由N-氯氨基比林中氯离子损失形成的指示。该中间体具有很高的反应活性，半衰期约为15毫秒，除作为阳离子自由基的前体外，它还似乎与两分子水反应形成了其他几种已观察到的产物，并且与建议的中间体。当氨基过氧化物酶被髓过氧化物酶，过氧化氢和氯化物或活化的中性粒细胞结合氧化时，会形成类似的稳定产物。由中