methyl 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate | 163484-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxylate；methyl 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 163484-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: GXENEMJAJZEFJK-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-4-hydroxymethyl-imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐one Nucleosides, Isomers of Uridine and 2′‐Deoxyuridine

  摘要：

  The syntheses of the ribo- and deoxyribonucleoside derivatives of 4-formyl-4-imidazolin-2-one, isosteric isomers of uridine and 2'-deoxyuridine, respectively, were carried out by ring contraction of the corresponding 5-bromouracil nucleosides, followed by conversion of the carboxyl side-chain of the products to the respective carboxaldehyde derivatives.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027837
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过合适的可转换亚磷酰胺衍生物将1-（2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氧代咪唑-4-羧酰胺有效地掺入DNA

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.040