2-(4-chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-benzylidene)-4H-oxazol-5-one | 59698-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-benzylidene)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 59698-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00408864
• 分子量: 313.74
• InChiKey: BFNYTEYVPTZRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-benzylidene)-4H-oxazol-5-one 、 4-(4-吗啉基)苯胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Rajesh; Chaudhary, Chapla; Misra, V. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 308 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-benzylidene)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基苯并噻唑衍生物：设计、合成、抗炎和致溃疡性评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二十种不同取代的苯并噻唑酰胺，旨在获得具有潜在抗炎活性和降低胃肠道溃疡发生性的衍生物。使用角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿模型对所有合成的化合物进行体内筛选其抗炎活性。结果显示，与吲哚美辛相比，化合物3h和6a是最有效的化合物，具有显着的 GIT 耐受性（ED 50 分别为 0.012、0.016 和 0.015 mmol/kg）。此外，化合物3h和6a致溃疡研究证明，前 2 剂（0.01、0.02 mmol/kg）溃疡指数 = 0，仅 6a 就超过第三剂（0.03 mmol/kg ）。体外COX-1/COX-2同工酶选择性测试显示，在所研究的化合物中，与塞来昔布（SI=11.89）相比，化合物6a （SI=3.10）的选择性指数最佳，并通过分子对接研究进一步证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136042

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based dual EGFR T790M/HER2 inhibitors: Design, synthesis, structure–activity relationship and biological activity as potential antitumor and anticonvulsant agents
  作者：Phoebe F. Lamie、Asmaa M. El-Kalaawy、Noha S. Abdel Latif、Laila A. Rashed、John N. Philoppes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113222

  日期：2021.3

  A new series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine/triazine hybrids 6a-r was designed as antitumor and anticonvulsant agents. All the prepared compounds were evaluated against colon (HCT-116), breast (MCF-7) and normal human fibroblast (WI38) cell lines. The most potent derivatives against HCT-116 and MCF-7 cells were 6o and 6q, with IC50 = 4.80 and 6.50 nM, respectively, when compared to lapatinib, the reference

  设计了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶/三嗪杂化物6a-r作为抗肿瘤和抗惊厥药。所有制备的化合物均针对结肠（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和正常人成纤维细胞（WI38）细胞系进行了评估。 与参考药物拉帕替尼相比，针对HCT-116和MCF-7细胞最有效的衍生物分别为6o和6q，IC 50分别为4.80和6.50 nM（ 在HCT-116上，IC 50为12.00和21.00 nM和MCF-7）。所有其他衍生物均表现出良好至中等的细胞毒活性。四种化合物6f，6j，6o和6q对它们的EGFR T790M / HER2抑制活性进行评估。他们随后发现对EGFR T790M和HER2的抑制活性为81.81–65.70％和86.66–54.49％。进一步估计了最有效的衍生物6o和6q用于细胞周期分析，显示了前G1凋亡活性和细胞生长停滞在G2 / M期。测量了6o和6q的凋亡标记蛋白表达水平（caspase-3
• Formation of 1,2,4-oxadiazole derivatives from Erlenmeyer azlactones and amidoximes
  作者：Issa Yavari、Asiyeh Amirahmadi、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1007/s00706-019-02486-4

  日期：2019.10

  AbstractA convenient reaction between arylamidoximes and functionalized Erlenmeyer azlactones in MeCN at 80 °C is described. This method leads to the formation of novel (Z)-N-[2-aryl-1-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)vinyl]benzamide derivatives in moderate to good yields. The structure of target compounds was confirmed by X-ray diffraction study. Graphic abstract

  摘要描述了芳基酰胺酶和功能化的Erlenmeyer内酯在80℃下在MeCN中的便捷反应。该方法导致以中等至良好的产率形成新的（Z）-N- [2-芳基-1-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）乙烯基]苯甲酰胺衍生物。通过X射线衍射研究确认了目标化合物的结构。 图形摘要
• Agarwal, Rajesh; Chaudhary, Chapla; Misra, V. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 308 - 310
  作者：Agarwal, Rajesh、Chaudhary, Chapla、Misra, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• New 2-aminobenzothiazole derivatives: Design, synthesis, anti-inflammatory and ulcerogenicity evaluation
  作者：Sara S. Awaad、Mona O. Sarhan、Walaa R. Mahmoud、Tamer Nasr、Riham F. George、Hanan H. Georgey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136042

  日期：2023.11

  Two series of twenty diversely substituted benzothiazole amides were designed and synthesized aiming to obtain derivatives with potential anti-inflammatory activity and decreased GIT ulceroginicity. All the synthesized compounds were in-vivo screened for their anti-inflammatory activity using carrageenan induced rat hind paw edema model. Results revealed that compounds 3h and 6a were the most potent

  设计并合成了两个系列的二十种不同取代的苯并噻唑酰胺，旨在获得具有潜在抗炎活性和降低胃肠道溃疡发生性的衍生物。使用角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿模型对所有合成的化合物进行体内筛选其抗炎活性。结果显示，与吲哚美辛相比，化合物3h和6a是最有效的化合物，具有显着的 GIT 耐受性（ED 50 分别为 0.012、0.016 和 0.015 mmol/kg）。此外，化合物3h和6a致溃疡研究证明，前 2 剂（0.01、0.02 mmol/kg）溃疡指数 = 0，仅 6a 就超过第三剂（0.03 mmol/kg ）。体外COX-1/COX-2同工酶选择性测试显示，在所研究的化合物中，与塞来昔布（SI=11.89）相比，化合物6a （SI=3.10）的选择性指数最佳，并通过分子对接研究进一步证实。