methyl (9S,10E,12Z)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoate | 62560-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9S,10E,12Z)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoate
• CAS: 62560-98-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: NAIVAZYIMZYEHW-QPHMHISKSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,10E,12Z)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 11-hydroxy-9,10-trans-(12Z)-epoxyoctadecenoate
  参考文献：
  名称：

  仿生全烯乙酸的合成及其作为脂氧合酶抑制剂的功能

  摘要：

  据报道，由9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸（1）仿生合成了烯乙酸（2）。发现将亚油酸转化为1的马铃薯的脂氧合酶被酸2（K i =8μM）强烈抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96658-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 potato lipoxygenase 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (9S,10E,12Z)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  仿生全烯乙酸的合成及其作为脂氧合酶抑制剂的功能

  摘要：

  据报道，由9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸（1）仿生合成了烯乙酸（2）。发现将亚油酸转化为1的马铃薯的脂氧合酶被酸2（K i =8μM）强烈抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96658-9

文献信息

• Thermal conversions of trimethylsilyl peroxides of linoleic and linolenic acids
  作者：Alexander N. Grechkin、Lucia S. Mukhtarova、Mats Hamberg

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.09.001

  日期：2005.12

  The trimethylsilyl (TMS) peroxides/esters of the fatty acid hydroperoxides (9S, 10E, 12Z)-9-hydroperoxy- 10, 12-octadecadienoic acid (9-HPOD) and (9Z,11E,13S,15Z)-13-hydroperoxy-9,11,15-octadecatrienoic acid (13-HPOT) were subjected to gas chromatography-mass spectrometry and products formed by thermal rearrangements were identified. The main products were decadienals and the TMS derivatives of 13-oxo-9,1 1-tridecadienoic acid, epoxyalcohols, hemiacetals, and ketodienes. Oxy radicals as well as epoxyallylic radicals served as intermediates in the formation of these compounds. The thermal TMS peroxide conversions documented provided biomimetic models for enzymatic conversions of fatty acid hydroperoxides and also offered a method to generate an array of oxylipin derivatives of value as reference compounds in GC-MS studies. (c) 2005 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• COREY, E. J.;NAGATA, RYU;WRIGHT, STEPHEN W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4917-4920
  作者：COREY, E. J.、NAGATA, RYU、WRIGHT, STEPHEN W.

  DOI：——

  日期：——