N-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine | 1190286-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine
• CAS: 1190286-86-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: AMWOCHFCRVOUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-5-(iodo(phenyl)methylene)-3-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethyloxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺、二氧化碳和N-碘代琥珀酰亚胺的银催化三组分反应立体选择性制备(E)-碘乙烯基恶唑烷酮

  摘要：

  (E)-溴乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成是通过炔丙胺、二氧化碳和 N-溴代琥珀酰亚胺在银存在下的三组分反应开发的。

  DOI：

  10.1246/cl.150584
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N-(4-methoxybenzyl)-2-methylbut-3-yn-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺、二氧化碳和N-碘代琥珀酰亚胺的银催化三组分反应立体选择性制备(E)-碘乙烯基恶唑烷酮

  摘要：

  (E)-溴乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成是通过炔丙胺、二氧化碳和 N-溴代琥珀酰亚胺在银存在下的三组分反应开发的。

  DOI：

  10.1246/cl.150584

文献信息

• Base-Promoted Sulfur-Mediated Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701717

  日期：2018.2.7

  Various substituted 1,3‐thiazolidin‐2‐ones can be synthesized by using a tBuOK‐mediated carbonylative cyclization of propargylic amines with elemental sulfur. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) serves as a convenient CO surrogate.

  可以使用t BuOK介导的炔丙基胺与元素硫的羰基化环化反应，合成各种取代的1,3-噻唑烷-2-酮。苯甲酸1,3,5,3-三甲苯酯（TFBen）可作为一种便捷的CO替代物。
• Base-Promoted Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines with Selenium under CO Gas-free Conditions
  作者：Hai Wang、Jun Ying、Ming Lai、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800109

  日期：2018.4.17

  We report here a new carbonylative procedure for the cyclization of propargylic amines with elemental selenium (Se). By using tBuOK as the promoter, various 1,3‐selenazolidin‐2‐ones were produced without the usage of toxic CO gas. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) was employed as a safe and convenient CO surrogate here, and a broad class of substrates (29 examples) were effectively transformed

  我们在这里报告了一种新的羰基化程序，用于与元素硒（Se）的炔丙基胺环化。通过使用t BuOK作为促进剂，无需使用有毒的CO气体即可生产出各种1,3-硒代唑烷酮-2-酮。此处使用苯-1,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为安全，便捷的一氧化碳替代品，在温和的条件下，可以将各种类型的底物（29个实例）有效地转化为所需产品，产率为50-97％ 。
• Silver-catalyzed Preparation of Oxazolidinones from Carbon Dioxide and Propargylic Amines
  作者：Shunsuke Yoshida、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.786

  日期：2009.8.5

  The silver-catalyzed carbon dioxide incorporation reaction into various propargylic amines proceeded under mild reaction conditions to obtain the corresponding oxazolidinone derivatives in high to ...

  银催化的二氧化碳掺入各种炔丙胺反应在温和的反应条件下进行，得到相应的恶唑烷酮衍生物。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Copper/DTBP-Promoted Oxyselenation of Propargylic Amines with Diselenides and CO₂: Synthesis of Selenyl 2-Oxazolidinones
  作者：Jia-Min Chen、Lin Qi、Linlin Zhang、Li-Jun Li、Cong-Ying Hou、Wei Li、Li-Jing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01519

  日期：2020.8.21

  A highly efficient electrophilic oxyselenation of propargylic amines with diselenides and CO2 under atmospheric pressure promoted by copper/DTBP is reported. Various biologically important selenyl 2-oxazolidinones were produced in moderate to excellent yields. The developed method features a broad substrate scope, easy scalability, and mild reaction conditions.

  据报道，在大气压下，铜/ DTBP促进了炔丙基胺与二硒化物和CO 2的高效亲电氧硒化反应。以中等至优异的产率生产了各种生物学上重要的硒烯基2-恶唑烷酮。所开发的方法具有广泛的底物范围，易于扩展和反应条件温和的特点。