5'-O-[6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl]thymidine | 514206-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-[6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl]thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 3-methoxy-2-nitro-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate
• CAS: 514206-01-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₁₂
• 分子量: 549.491
• InChiKey: NFISALRWFBLINV-CGTJXYLNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  206.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺氢溴酸盐 、 5'-O-[6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl]thymidine 在 N-甲基吗啉 、 tris(1,2,3-triazolyl)phosphine 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylammonium 5'-O-[6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl]thymidine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  固相寡核苷酸合成中5'-羟基功能的新型碱不稳定保护基。

  摘要：

  开发了6-（乙酰丙酰氧基甲基）-3-甲氧基-2-硝基苯甲酰基（LMMoNBz）和2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-甲氧基-4-硝基苯甲酰基（LMMpNBz）基团，作为对5'-羟基官能团的新型碱不稳定保护剂。在固相寡核苷酸合成中。对用于寡核苷酸合成的LMMoNBz，LMMpNBz和2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）保护基的比较研究证明了LMMoNBz基团的强大可行性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022725
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 在 N-甲基咪唑 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5'-O-[6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  6-(Levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl and 2-(Levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl Groups as Novel Base-Labile Groups for 5′-Hydroxy Protection in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  The 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl (LMMoNBz) and 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile groups for 5'-hydroxy protection in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the utility of LMMoNBz, LMMpNBz, and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) groups is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022056