3-碘-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 | 164071-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-碘-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
• 英文名称: (S)-3-iodo-1-(2-thienyl)-1-propanol
• 英文别名: (1S)-3-iodo-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 164071-58-3
• 化学式: C₇H₉IOS
• 分子量: 268.118
• InChiKey: KRZSQNQECJUPRL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  抗抑郁药（S）-度洛西汀的实用合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2014 年 1 月 24 日接收，2014 年 2 月 25 日接受关键词：不对称还原，β-氯酮，硼烷，螺硼酸酯，度洛西汀血清素和去甲肾上腺素神经递质与许多神经化学和生理过程密切相关，比如抑郁症和疼痛症。选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂是一类重要的抗抑郁药，如氟西汀、尼索西汀、托莫西汀和度洛西汀，其具有1-ary-3-氨基丙醇的结构相似性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1894
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氯-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到3-碘-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  盐酸度洛西汀的不对称合成，一种血清素和去甲肾上腺素的混合摄取抑制剂，及其 C-14 标记的同位素

  摘要：

  盐酸度洛西汀 (S-(+)-N-methyl-3(1-naphthalenyloxy)-3(2-thiophene)propanamine hydrochloride) 的两种 14 C-同位素异构体，一种有效的混合血清素/去甲肾上腺素摄取抑制剂已通过不对称方法制备合成。钯催化 2-噻吩酰氯 (3c)（或其 [羰基- 14 C] 同位素异构体 3d）与乙烯基三正丁基锡烷的交叉偶联，然后加入 HCl，得到关键的前手性中间体氯酮（ 5a,b) 在适当的氧氮杂硼烷催化剂（14a 或 b）存在下用硼烷进行手性还原，得到 5-氯代醇（7a）及其 14 C 标记的对应物 7b 或类似的 R-氯代醇（6）。通过与 NaI/丙酮反应活化 7a,b，然后相应的碘醇与甲胺反应产生倒数第二个氨基醇 (8a,b)。与 NaH 形成醇盐，然后与 1-氟萘反应产生度洛西汀或其 14 C-标记的同位素异构体 9。或者，6

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360303

文献信息

• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 (S)-둘록세틴의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150043955A

  公开（公告）日：2015-04-23

  본 발명에 따른 높은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 이를 이용한 거울상 이성질체적으로 순수한 둘록세틴의 제조방법은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체를 종래의 어떤 방법보다도 더 높은 수율과 광학적 순도(ee)로 수득할 수 있으며, 이를 중간체로 이용함으로써 거울상 이성질체적으로 순수하며 높은 광학적 순도(ee)로 둘록세틴을 제조할 수 있다.

  根据本发明，具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物的制备方法以及利用该方法制备高光学纯度的镜像立体异构体的方法，通过利用具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物，可以比传统方法获得更高的产率和光学纯度（ee），并且可以利用其作为中间体制备出具有镜像立体异构体纯度和高光学纯度（ee）的二乙酰胺。
• 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 유도체로부터 3-아미노-1-아릴프로판-1-올 유도체의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20160044117A

  公开（公告）日：2016-04-25

  본 발명은 요오드화합물 존재 하에 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 화합물을 아민 유도체와 반응시키는 단계를 포함하는, 광학 활성 3-아미노-1-아릴프로판-1-올 유도체의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법은 단일 단계의 반응으로 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 유도체를 직접 아민화하여 3-아미노-1-아릴프로판-1-올 유도체로 전환하므로 반응물의 광학 순도를 유지하면서 간단한 공정을 통해 높은 수율로 다양한 광학 활성 분자의 핵심 중간체가 되는 화합물을 제공할 수 있다. 따라서, 상기 제조방법을 높은 광학 순도로 본 발명의 제조방법에서 반응물로 사용되는 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 유도체를 제조하는 방법 및 추가적인 치환반응과 조합함으로써 높은 광학 순도로 (S)-둘록세틴, (R)-플록세틴, (R)-토목세틴 또는 (R)-니속세틴 등의 약물을 제조하는 데 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种在碘化合物存在下，将光学活性的3-氯-1-芳基丙烷-1-醇化合物与胺衍生物反应的步骤，涉及制备光学活性的3-氨基-1-芳基丙烷-1-醇衍生物的方法。该制备方法通过单步反应直接将光学活性的3-氯-1-芳基丙烷-1-醇衍生物氨化为3-氨基-1-芳基丙烷-1-醇衍生物，从而提供一种化合物，该化合物可通过简单工艺以高产率保持反应物的光学纯度，成为各种光学活性分子的重要中间体。因此，通过本发明的制备方法，可以制备用于制备高光学纯度(S)-多洛克赛汀、(R)-普洛克赛汀、(R)-托莫克赛汀或(R)-尼索克赛汀等药物的光学活性3-氯-1-芳基丙烷-1-醇衍生物的方法，并且可以通过进一步的取代反应和组合以高光学纯度制备这些药物。
• Copper(ii)-catalyzed enantioselective hydrosilylation of halo-substituted alkyl aryl and heteroaryl ketones: asymmetric synthesis of (R)-fluoxetine and (S)-duloxetine
  作者：Ji-Ning Zhou、Qiang Fang、Yi-Hu Hu、Li-Yao Yang、Fei-Fei Wu、Lin-Jie Xie、Jing Wu、Shijun Li

  DOI：10.1039/c3ob42214c

  日期：——

  copper-catalyzed enantioselective hydrosilylation of a number of structurally diverse β-, γ- or ε-halo-substituted alkyl aryl ketones and α-, β- or γ-halo-substituted alkyl heteroaryl ketones under air to afford a broad spectrum of halo alcohols in high yields and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The developed procedure has been successfully applied to the asymmetric synthesis of antidepressant

  已经建立了一套反应条件，以促进多种结构上不同的β-，γ-或ε-卤代烷基芳基酮和α-，β-或γ-卤代-的非贵金属铜催化的对映选择性氢化硅烷化。在空气中被取代的烷基杂芳基酮，以高收率提供良好范围的卤代醇，并具有良好至优异的对映选择性（高达99％ee）。所开发的方法已成功地用于抗抑郁药（R）-氟西汀和（S）-度洛西汀的不对称合成，突出了其合成实用性。
• Process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-aminoalcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1566383A1

  公开（公告）日：2005-08-24

  Provided is a process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-amino-alcohols, particularly of (S)-(-)- and (R)-(+)-3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol, by asymmetrically hydrogenating salts of a carboxylic acids with an aminoketone of the formula wherein R1 is selected from the group consisting of 2-thienyl, 2-furanyl and phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein R2 is C1-4-alkyl or phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein the corresponding aminoalcohols are obtained by subsequent hydrolysis of their salts. Furthermore provided are salts of a carboxylic acid with said aminoketones and the aminoalcohols obtained by asymmetriacally hydrogenating said aminoketones, respectively.

  提供了一种制备对映纯1-取代-3-氨基醇的方法，特别是(S)-(-)-和(R)-(+)-3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇，通过将羧酸的盐与具有以下结构的氨基酮进行不对称加氢反应来实现。其中R1选自2-噻吩基、2-呋喃基和苯基，每种都可以选择性地取代一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，而R2是C1-4-烷基或苯基，每种都可以选择性地取代一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，并通过将它们的盐经过后续水解获得相应的氨基醇。此外，还提供了羧酸与所述氨基酮的盐以及通过不对称加氢所述氨基酮获得的氨基醇。
• Process For the Preparation of Enantiomerically Pure1-Substitued-3-Aminoalcohols
  申请人：Michel Dominique

  公开号：US20080154047A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  A process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-amino-alcohols, particularly of (S)-(−)- and (R)-(+)-3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol, by asymmetrically hydrogenating salts of a carboxylic acids with an aminoketone of the formula: wherein R 1 is 2-thienyl, 2-furanyl or phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, and wherein R 2 is C 1-4 -alkyl or phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups. The corresponding aminoalcohols are obtained by subsequent hydrolysis of their salts. Salts of a carboxylic acid with the aminoketones and the aminoalcohols obtained by asymmetrically hydrogenating the aminoketones, respectively.

  一种制备对映纯1-取代-3-氨基醇的方法，特别是(S)-(-)-和(R)-(+)-3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇，通过将羧酸的盐与式中的氨基酮不对称加氢，其中R1为2-噻吩基、2-呋喃基或苯基，每个均可选地取代有一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，而R2为C1-4-烷基或苯基，每个均可选地取代有一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基。相应的氨基醇可通过其盐的后续水解获得。羧酸的盐与氨基酮以及通过不对称加氢氨基酮获得的氨基醇的盐。