草酸双(2-溴苯胺) | 60170-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 草酸双(2-溴苯胺)
• 英文名称: oxalic acid bis(2-bromoanilide)
• 英文别名: N,N'-bis(2-bromo)oxamide；N,N'-bis-(2-bromo-phenyl)-oxalamide；N.N'-Bis-(2-brom-phenyl)-oxamid；Oxalsaeure-bis-(2-brom-anilid)；N,N'-Bis-(2-brom-phenyl)-oxalamid；2.2'-Dibrom-oxanilid；N,N'-Bis(2-bromophenyl)ethanediamide；N,N'-bis(2-bromophenyl)oxamide
• CAS: 60170-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 398.054
• InChiKey: CZYPLIPSUANNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸双(2-溴苯胺) 在 硫酸 、 五溴化磷 、 甲苯 作用下， 生成 7-溴靛红
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Bruckner; Deutsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到草酸双(2-溴苯胺)
  参考文献：
  名称：

  由2,2'-双-氮杂磷吲哚选择性合成（Z）-二氮杂二磷富瓦烯

  摘要：

  前所未有的2,2'-双（氮杂磷吲哚）已通过一条新途径合成。用NaH反应，得到二价阴离子衍生物5，这是很容易转化为烷基化的二（azaphosphindole）或（Ž） - P，P，Ñ，ñ - cisoid diazadiphosphafulvalene。该反应具有良好的区域选择性和高的立体选择性。用二氮杂二磷富瓦烯观察到相对较强的荧光。X射线晶体结构分析表明，二价阴离子配体5以桥联顺式方式键合至两个Na原子，这允许以高度立体选择性的方式合成二氮杂二磷富瓦烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03971

文献信息

• Bis(N,N′-substituted oxamate) Zincate(II) complexes: Synthesis, spectroscopy, solid state structure and DFT calculations
  作者：Deeb Taher、Firas F. Awwadi、Mousa Al-Noaimi、Lina K. Khader、Hassan K. Juwhari、Hazem Amarne、Mohammed H. Kailani、Abdellatif Ibdah

  DOI：10.1016/j.ica.2019.01.001

  日期：2019.3

  Abstract Treatment of two equivalents of N,N′-bis(X-phenyl)oxamides (1) with one equivalent of [Zn(OAc)2(H2O)2] (2) in the presence of four equivalents of [nBu4N]OH produce the corresponding bis(N,N′-substituted oxamate) zincate(II) complexes with the general formula (nBu4N)2[Zn(X-phenyloxamide)2] (3) (a, X = 3-NO2; b, X = 4-NO2; c, X = 2,6 CH3; d, X = 3,4-CH3; e, X = 2-Br; f, X = 4-Br; g, X = 2-F;

  摘要在四当量[nBu4N] OH存在下，用一当量的[Zn（OAc）2（H2O）2]（2）处理两当量的N，N'-双（X-苯基）草酰胺（1）生成相应的通式为（nBu4N）2 [Zn（X-X-苯甲酰胺）2]（3）的双（N，N'-取代草酸酯）锌（II）配合物（3）（a，X = 3-NO2; b，X ＝ 4-NO 2； c，X ＝ 2，6-CH 3； d，X ＝ 3，4-CH 3； e，X ＝ 2-Br； f，X ＝ 4-Br； g，X ＝ 2-F； h， X ＝ 4-F； i，X ＝ 2-Cl； j，X ＝ H）。配合物3a–j已通过元素分析，NMR（1H，13C 1H}）和IR光谱进行了表征。另外，已经通过单晶X射线晶体学表征了3a和3f。后面的配合物中的锌（II）离子与来自每个金属中心的两个双齿N，N'-二取代的草酸酯配体的两个乙二酰胺-氮原子四配位。此外，计算得出的3f静电势通过Br…Br
• Synthesis of 1H-1,3-benzazaphospholes: substituent influence and mechanistical aspects
  作者：Joachim Heinicke、Nidhi Gupta、Anushka Surana、Normen Peulecke、Brigitte Witt、Kinga Steinhauser、Raj K Bansal、Peter G Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01019-5

  日期：2001.12

  Various substituted carboxylic acid 2-chloro- and 2-bromoanilides 1a-j react with triethylphosphite in the presence of anhydrous NiCl2 or NiBr2 to give o-acylamido-benzenephosphonic acid esters 2a-g and 2j. Yields depend strongly on the substituents. 2-Fluoro-4,6-dibromoacetanilide 1g reacts only at 6-position, indicating an o-directed process. Based on substituent effects, we infer a mechanism via Ni(0) intermediates that insert into the carbon-halogen bond. The N-tertiary 2-bromoformanilide 4 does not undergo phosphonylation to 5 in the presence of the Ni-catalyst but reacts in the presence of Pd-catalysts. The subsequent reduction of the N-secondary o-acylamido-benzenephosphonic acid esters 2 with excess LiAlH4 is coupled with an intramolecular cyclisation to the 1H-1,3-benzazaphospholes 6 whereas the N-tertiary derivative 5 does not undergo cyclisation upon reduction. NMR data and the crystal structure of 6d are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.