2-(1-p-tosylpropyl)phenol | 1422447-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-p-tosylpropyl)phenol
• CAS: 1422447-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: HTFBHEYQWFUPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-p-tosylpropyl)phenol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-(1-aminopropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Direct amination of 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia: a metal-free synthesis of primary amines

  摘要：

  A metal-free and concise method for the selective synthesis of primary amines directly from 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia under mild conditions has been developed. In addition, primary amine could be conveniently converted to benzoxazinone in good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.078
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1-p-tosylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下生成邻醌甲基化物的温和方法。反式2,3-二氢苯并呋喃的简便合成。

  摘要：

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c3cc37800d

文献信息

• Formal Asymmetric Catalytic Thiolation with a Bifunctional Catalyst at a Water-Oil Interface: Synthesis of Benzyl Thiols
  作者：Wengang Guo、Bo Wu、Xin Zhou、Ping Chen、Xu Wang、Yong-Gui Zhou、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201409894

  日期：2015.4.7

  The transformation proceeds with high yield (up to 99 %) and stereoselectivity (up to 97:3 e.r.) using water as solvent under mild conditions. The catalyst system provides a new strategy for the synthesis of optically active benzyl mercaptans. Control experiments suggested that o‐QMs are generated by the tertiary amine moiety of the squaramide organocatalyst and that the water–oil biphase is crucial

  三苯甲基硫醇对映选择性共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o- QMs）中，是由酸碱双功能方酰胺有机催化剂催化的。使用水作为溶剂，在温和的条件下，转化率高（达99％）和立体选择性（达97：3 er）。该催化剂体系为合成光学活性的苄硫醇提供了新的策略。对照实验表明，邻-QM是由方酰胺有机催化剂的叔胺部分生成的，水-油双相对于实现高反应活性和立体选择性至关重要。
• Enantioselective Reactions of 2‐Sulfonylalkyl Phenols with Allenic Esters: Dynamic Kinetic Resolution and [4+2] Cycloaddition Involving <i>ortho</i> ‐Quinone Methide Intermediates
  作者：Ping Chen、Kai Wang、Wengang Guo、Xianghui Liu、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201700250

  日期：2017.3.20

  report herein a dynamic kinetic resolution (DKR) involving ortho‐quinone methide (o‐QM) intermediates. In the presence of Et3N and the cinchonine‐derived nucleophilic catalyst D, the DKR of 2‐sulfonylalkyl phenols with allenic esters afforded chiral benzylic sulfones in 57–79 % yield with good to excellent enantioselectivity (85–95 % ee). Furthermore, with 2‐(tosylmethyl)sesamols or 2‐(tosylmethyl)naphthols

  我们在这里报告了动态动力学拆分（DKR），涉及邻二甲基苯醌（o- QM）中间体。在Et 3 N和辛可宁衍生的亲核催化剂D的存在下，2-磺酰基烷基苯酚与烯丙酸酯的DKR可以以57-79％的收率提供手性苄基砜，并且具有良好或优异的对映选择性（85-95％  ee）。此外，使用2-（甲苯磺酰基甲基）芝麻酚或2-（甲苯磺酰基甲基）萘酚，可以生成稳定的o- QM底物，通过正式的[4 + 2]环加成反应可制得具有出色对映选择性的4-芳基或烷基取代的苯并二氢吡喃（ 88–97％  ee）。
• Direct Propargylation of ortho-Quinone Methides with Alkynyl Zinc Reagents: An Application to the One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Hongjun Ren、Manman Sun、Jinyu Song、Lei Wang、Wenguang Yin、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/s-0039-1691739

  日期：2020.5

  subsequent cyclization sequence in the presence of KOt-Bu for the synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans in one pot was developed. This efficient strategy exhibits good functional-group compatibility and gives moderate to good yields. The present reaction might serve as an attractive method for the synthesis of polysubstituted benzofurans.

  用炔基锌试剂实现了邻醌甲基化物（o-QMs）的无过渡金属炔丙基化。开发了 o-QM 的共轭炔基化和随后在 KOt-Bu 存在下的环化序列，用于在一个锅中合成 2,3-二取代苯并呋喃。这种有效的策略表现出良好的官能团兼容性，并提供中等至良好的产率。本反应可作为合成多取代苯并呋喃的一种有吸引力的方法。
• Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Thiocarboxylic Acids to In Situ-Generated <i>ortho</i> -Quinomethanes in Oil-Water Phases
  作者：Yifeng Wang、Mingming Chu、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Suosuo Qi、Biao Wang、Xiaohua Du、Danqian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700825

  日期：2017.12.11

  An asymmetric conjugate addition of thiocarboxylic acids to in situ‐generated ortho‐quinomethanes (o‐QMs) catalyzed by bifunctional squaramide catalysts has been developed. The transformation proceeds with high yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 96% ee) in the oil‐water phases. The resulting thioester could be converted facilely into the chiral benzyl mercaptan in high yield without

  已经开发了双功能方酰胺催化剂将硫代羧酸不对称共轭加成到原位生成的邻喹啉甲烷（o- QMs）中。在水-油相中，该转化以高产率（高达96％）和对映选择性（高达96％ee）进行。可以以高收率容易地将所得硫代酯容易地转化为手性苄硫醇，而不会损失对映选择性。研究还表明，油水双相显着促进了催化系统的效率。
• Base-mediated diastereoselective [4 + 3] annulation of in situ generated ortho-quinone methides with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Jianfeng Xu、Shiru Yuan、Jingyi Peng、Maozhong Miao、Zhengkai Chen、Hongjun Ren

  DOI：10.1039/c7ob01783a

  日期：——

  efficient [4+3] annulation of 2-(1-tosylalkyl)phenols with C,N-cyclic azomethine imines via in situ generation of ortho-quinone methides (o-QMs) under mild basic reaction condition is disclosed, furnishing biologically interesting seven-membered heterocyclic compounds (on gram scale) with moderate to good yields and excellent diastereoselectivities. A gram-scale reaction is performed to demonstrate the

  公开了在温和的碱性反应条件下通过原位生成邻醌甲基化物（o-QMs）与C，N-环偶氮甲亚胺有效的[4 + 3]环合C，N-环甲亚胺亚胺，提供了生物学上的意义具有中等至良好收率和出色的非对映选择性的七元杂环化合物（以克为单位）。进行了克级反应以证明其在工业应用中的潜力，并提出了两种过渡态以合理化出色的非对映选择性。