2-(o-tolyl(p-tosyl)methyl)phenol | 1422447-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl(p-tosyl)methyl)phenol
• CAS: 1422447-29-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃S
• 分子量: 352.454
• InChiKey: KMJXJBJTDSIPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl(p-tosyl)methyl)phenol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-(amino(o-tolyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Direct amination of 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia: a metal-free synthesis of primary amines

  摘要：

  A metal-free and concise method for the selective synthesis of primary amines directly from 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia under mild conditions has been developed. In addition, primary amine could be conveniently converted to benzoxazinone in good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.078
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(o-tolyl(p-tosyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下生成邻醌甲基化物的温和方法。反式2,3-二氢苯并呋喃的简便合成。

  摘要：

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c3cc37800d

文献信息

• Formal Asymmetric Catalytic Thiolation with a Bifunctional Catalyst at a Water-Oil Interface: Synthesis of Benzyl Thiols
  作者：Wengang Guo、Bo Wu、Xin Zhou、Ping Chen、Xu Wang、Yong-Gui Zhou、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201409894

  日期：2015.4.7

  The transformation proceeds with high yield (up to 99 %) and stereoselectivity (up to 97:3 e.r.) using water as solvent under mild conditions. The catalyst system provides a new strategy for the synthesis of optically active benzyl mercaptans. Control experiments suggested that o‐QMs are generated by the tertiary amine moiety of the squaramide organocatalyst and that the water–oil biphase is crucial

  三苯甲基硫醇对映选择性共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o- QMs）中，是由酸碱双功能方酰胺有机催化剂催化的。使用水作为溶剂，在温和的条件下，转化率高（达99％）和立体选择性（达97：3 er）。该催化剂体系为合成光学活性的苄硫醇提供了新的策略。对照实验表明，邻-QM是由方酰胺有机催化剂的叔胺部分生成的，水-油双相对于实现高反应活性和立体选择性至关重要。
• Straightforward Synthesis of Bifunctional Phosphorus Phenols via Phosphination of In Situ Generated o-Quinone Methides
  作者：Zhangpei Chen、Qinglong Shi、Gongshu Wang、Siwen Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.3390/molecules23061240

  日期：——

  An efficient and practical approach towards bifunctional phosphorus phenols has been developed through a reaction of diphenylphosphine oxide and the o-quinone methides in situ generated from 2-tosylalkyl phenols under basic conditions. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions and is easily scaled up. With this method, a variety of diarylmethyl phosphine oxides can

  通过在碱性条件下使二苯基膦氧化物与由2-甲苯磺酰基烷基苯酚原位生成的邻醌甲基化物反应，已开发出一种有效且实用的双官能磷苯酚方法。该协议具有在温和条件下的简单实验程序，并且易于扩展。使用这种方法，可以以高达92％的产率生产各种二芳基甲基氧化膦。
• 一种具有羟基苯基官能团的二芳基磷化合物 及其制备方法
  申请人：东北大学

  公开号：CN108467408B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及化学合成技术领域，特别涉及一种具有羟基苯基官能团的二芳基磷化合物及其制备方法，以酚类化合物和二苯基磷氧为反应物制备而得。本发明产物含双官能团，在催化剂，配体领域有潜在应用。反应条件温和，反应活性高，原料转化完全，分离方便，能获得高纯度的产物。能以高收率得到一系列具有羟基苯基官能团的二芳基磷化合物。并且，在扩大规模反应中，底物反应活性仍能保持。
• A Concise Synthesis of 2-(2-Hydroxyphenyl)acetonitriles<i>via</i>the<i>o</i>-Quinone Methides Generated from 2-(1-Tosylalkyl)phenols
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201400463

  日期：2014.10

  A concise synthesis of 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles has been developed through reaction of trimethylsilyl cyanide and the o‐quinone methides in situ generated from 2‐(1‐tosylalkyl)phenols under basic conditions. In addition, 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles could be conveniently transformed to benzofuranones.

  的2-（2-羟基苯基）乙腈简明合成已通过三甲基氰硅烷的反应并开发了Ó -quinone甲基化物在原位从碱性条件下2-（1- tosylalkyl）酚生成。此外，2-（2-羟苯基）乙腈可以方便地转化为苯并呋喃酮。
• Diastereodivergent synthesis of chromeno[2,3-<i>b</i>]chromenes by tuning all of the reactivity centers of isocyanoacetate
  作者：Lei Wang、Zitong Huang、Xiaoyu Guo、Jian Liu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d2cc01632j

  日期：——

  A novel diastereodivergent tricyclization of isocyanoacetates with o-quinone methides was accomplished for the efficient synthesis of chromeno[2,3-b]chromene derivatives. All three reactive centers of isocyanoacetate reacted sequentially with two o-QMs, affording the products with four adjacent stereocenters in a diastereoselective manner. The asymmetric version was preliminarily investigated.

  为了有效合成色烯[2,3- b ]色烯衍生物，完成了异氰基乙酸酯与邻醌甲基化物的新型非对映异构三环化反应。异氰基乙酸酯的所有三个反应中心依次与两个o -QM 反应，以非对映选择性的方式提供具有四个相邻立体中心的产物。对不对称版本进行了初步研究。