N-(1-phenylethyl)-O-benzoylhydroxylamine | 1485-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-O-benzoylhydroxylamine
• 英文别名: N-(Benzoyloxy)-I+/--methylbenzenemethanamine；(1-phenylethylamino) benzoate
• CAS: 1485-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HYVZPFFZYZRSKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)-O-benzoylhydroxylamine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  伯胺氧化成酮

  摘要：

  一种简单的氧化方法。描述了在水分和空气存在下伯胺转化为相应酮的过程。在 Cs2CO3 存在下用过氧化苯甲酰处理胺，然后将羟胺产物加热至 50-70°，直接生成酮。该方法被证明对苄基和脂肪基均有效。基材。[关于 SciFinder(R)]

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083541
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone oxime benzoate 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以78%的产率得到N-(1-phenylethyl)-O-benzoylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION OF OXIMES WITH HYDROSILANE/H⁺REAGENT

  摘要：

  氢硅烷/H+试剂有效地还原了肟。观察到(2-乙氧基-1-苯基丙烯基)苄氧基氮杂烷(3)的立体特异性还原：(E)-异构体在99%的选择性下生成了赤-1-苯基-1-苄氧基氨基-2-丙醇(4)，而(Z)-3则以76%的选择性生成了4的反式异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.837

文献信息

• Triethyl Phosphite/Benzoyl Peroxide Mediated Reductive Dealkylation of <i>O</i> ‐Benzoylhydroxylamines: A Cascade Synthesis of Secondary Amides
  作者：Balakrishna Aegurla、Ram D. Mandle、Prasad G. Shinde、Ratan S. Parit、Sanjay P. Kamble、Arumugam Sudalai、Beeran Senthilkumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000611

  日期：2020.7.23

  An efficient and operationally simple protocol for the synthesis of 2° amides via reductive benzoylation dealkylation of O‐benzoylhydroxylamines (O‐BHA), by using triethyl phosphite as a reducing agent and benzoyl peroxide as an oxidizing agent is described.

  描述了一种有效且操作简单的方案，该方案通过使用亚磷酸三乙酯作为还原剂和过氧化苯甲酰作为氧化剂，通过O-苯甲酰羟胺（O- BHA）的还原性苯甲酰化脱烷基化反应来合成2°酰胺。
• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。
• Practical catalytic method for synthesis of sterically hindered anilines
  作者：Melrose Mailig、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c5cc03565a

  日期：——

  A practical catalytic method for the synthesis of sterically hindered anilines is described. The amination of aryl and heteroaryl boronic esters is accomplished using a catalyst prepared in situ from...

  描述了一种合成位阻苯胺的实用催化方法。芳基和杂芳基硼酸酯的胺化反应是使用从... ...原位制备的催化剂完成的。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Substituted Hydroxamic Acids Using<i>N,N</i>-Dimethylchloromethaniminium Chloride
  作者：Łucja Nakonieczna、Maria Milewska、Teodozyj Kolasa、Andrzej Chimiak

  DOI：10.1055/s-1985-31387

  日期：——

  N,N-dimethylchloromethaniminium chloride formed from dimethylformamide and oxalyl dichloride is an efficient reagent for the synthesis of N-substituted hydroxamic acids from carboxylic acids and N-substituted hydroxylamines in the presence of a base.

  由二甲基甲酰胺和草酰氯生成的 N,N-二甲基氯甲亚胺是一种高效试剂，可在碱存在下由羧酸和 N-取代羟胺合成 N-取代羟肟酸。
• Rhodium(III)-catalyzed C H amination of 2-arylquinazolin-4(3H)-one with N-alkyl-O-benzoyl-hydroxylamines
  作者：Yuanguang Zhang、Jiang Huang、Zhihong Deng、Xunchun Mao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.051

  日期：2018.5

  N-benzoate alkylamines were used as the aminating agents, a efficient Rh-catalyzed ortho CH amination of 2-arylquinazolin-4(3H)-one has been reported. The reactions exhibit high efficient and good functional group tolerance. Exclusive 2,6-bis-aminated product and good to excellent yields were obtained under mild reaction conditions.

  N-苯甲酸酯烷基胺被用作胺化剂，已经报道了2-芳基喹唑啉-4（3H）-one的有效的Rh催化的邻位C H胺化。反应表现出高效率和良好的官能团耐受性。在温和的反应条件下，获得了独特的2,6-双胺化产物，并获得了良好的产率。