N-FMOC-L-alanine-thioamide | 177657-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-FMOC-L-alanine-thioamide
• CAS: 177657-49-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: DQVBWBDFHYCMIC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-FMOC-L-alanine-thioamide 在 硫化氢 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-FMOC-L-alanine-dithiomethylester
  参考文献：
  名称：

  Dithio and thiono. Esters. 61. Synthesis of ?-Amino Dithioesters and Endothiodipeptides

  摘要：

  The alpha-amino ester hydrochlorides (1) are converted into N-protected. alpha-amino amides (3), alpha-amino thioamides (4) and alpha-amino dithiomethylesters (5). Condensation of 5 with the alkali salts of alpha-amino acids gives rise to the endothiodipeptide alkali salts (7).

  DOI：

  10.1002/prac.19963380150
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-FMOC-L-alanine-thioamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基酸合成末端噻唑及其抗菌活性研究

  摘要：

  噻唑在有机化学领域具有特殊意义。氨基酸衍生的噻唑在生物活性物质（如硫肽抗生素）中包含一个共同的基序。因此，噻唑的制备和反应对于药物和精细化学品的合成具有重要意义。报道了从磺酰叠氮化物、末端炔烃和硫羰酯通过消除磺酰基制备 2,5-二取代噻唑的顺序程序。氨基硫脲衍生物产生噻唑的环化反应也已被探索。特别是，我们可以注意到 4-取代苯腈和 L-半胱氨酸的环化反应生成了噻唑酯，然后用选定的醇酯化和由 BrCCl3/DBU 介导的噻唑啉酯的氧化。在室温下通过金催化氧化有效地制备了噻唑及其衍生物。此外，11-溴-10-氧代十一烷酸与乙酰胺和硫脲反应生成位于末端的噻唑衍生物。已经报道了几种合成噻唑的方法如下：（i）通过缩合环化合成含噻唑的氨基酸，（ii）Ling 和他的团队从 a 的反应制备了 1,2,4-三唑连接的噻唑衍生物。 -溴取代的苯乙酮和硫脲，(iii) Wardakhan 和他的同事从哒嗪-3-肼酸合成了几种噻唑衍生物，以及

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1721959

文献信息

• Capturing Intermediates in the Reaction Catalyzed by NosN, a Class C Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylase Involved in the Biosynthesis of the Nosiheptide Side-Ring System
  作者：Bo Wang、Joseph W. LaMattina、Savannah L. Marshall、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.8b13157

  日期：2019.4.10

  of Glu6 of the core peptide and the nascent C1 unit. However, exactly when NosN performs its function during the biosynthesis of nosiheptide is unknown. Herein, we report the syntheses and use of three peptide mimics as potential substrates designed to address the timing of NosN's function. Our results show that NosN clearly closes the side ring before NosO forms the pyridine ring and most likely before

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在
• Thioamide Synthesis:  Thioacyl-<i>N</i>-phthalimides as Thioacylating Agents
  作者：Christopher T. Brain、Allan Hallett、Soo Y. Ko

  DOI：10.1021/jo970528v

  日期：1997.6.13