1,3-benzoxazole-2-carboxylic acid hexyl ester | 1260071-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1,3-benzoxazole-2-carboxylic acid hexyl ester
• 英文别名: benzoxazole-2-carboxylic acid hexyl ester；Hexyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 1260071-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MCRMWFJVHWMZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 二氧化碳 、 1-碘己烷 在 (5-mesityl-2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)phenyl)-2,3-dihydroimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)copper(I) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1,3-benzoxazole-2-carboxylic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能N-杂环碳烯配体与CO的Cu催化的直接C-H羧2 †

  摘要：

  二甘醇官能化的咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯（DEG-ImPy）已开发为双官能N杂环卡宾配体。DEG-ImPy Cu（I）配合物有效地催化了CO 2对苯并恶唑的直接C–H羧化反应，显示出比N，N '-（2,6-二异丙基苯基）咪唑基亚苄基Cu催化剂更高的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c7ra11414a

文献信息

• 一种合成芳香杂环甲酸酯类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106565623B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种合成芳香杂环甲酸酯类化合物的方法，即以分子式为[(ArN=C(CH3)NCH2CH2NCH2C6H5)CH]Cl的咪唑氯盐（其中Ar=2,6‑二‑CH( )2‑C6H3）为催化剂，常压下通过芳香杂环化合物和二氧化碳的羧基化反应来合成芳香杂环甲酸酯类化合物。这是由咪唑盐催化的通过芳香杂环化合物和二氧化碳的羧基化反应来制备芳香杂环甲酸酯类化合物的第一例，与现有技术相比，不仅催化剂更加绿色，合成更容易，而且反应条件温和，具有相当或更好的催化活性和官能团忍受性。
• Copper-Catalyzed Direct Carboxylation of CH Bonds with Carbon Dioxide
  作者：Liang Zhang、Jianhua Cheng、Takeshi Ohishi、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201003995

  日期：2010.11.8

  Cooking with gas: Copper complexes serve as excellent catalysts for the direct carboxylation of aromatic heterocyclic CH bonds with CO2, thereby offering an economical and environmentally benign process for the synthesis of heterocyclic carboxylic esters (see scheme; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Some active intermediates of this reaction have been isolated and structurally

  天然气烹饪：铜络合物是出色的催化剂，可将芳族杂环CH键与CO 2直接羧化，从而为杂环羧酸酯的合成提供了一种经济，环境友好的工艺（请参见方案; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。已经分离出该反应的一些活性中间体并对其结构进行了表征。