4,4'-Dibrom-3,5,3',5'-tetramethyl-pyrromethen-Hydrobromid | 68999-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4'-Dibrom-3,5,3',5'-tetramethyl-pyrromethen-Hydrobromid
• 英文别名: 3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-dibromo-2,2′-dipyrromethene hydrobromide；3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-dibromo-2,2′-dipyrrin hydrobromide；4,4'-dibromo-3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-dipyrromethene hydrogen bromide；3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-dibromo-2,2'-dipyrromethene hydrobromide；4,4'-dibromo-3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-dipyrromethene hydrobromide；3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-dibromo-2,2'-dipyrrine hydrobromide；(4-bromo-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-(4-bromo-3,5-dimethyl-pyrrol-2-ylidene)-methane; hydrobromide
• CAS: 68999-86-0
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 438.988
• InChiKey: RHLMVIGTVUSUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 4,4'-Dibrom-3,5,3',5'-tetramethyl-pyrromethen-Hydrobromid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到zinc(II)-3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-dibromodipyrromethenate
  参考文献：
  名称：

  结构因素对锌 (II) 和硼 (III) 与碘和溴取代的 2,2'-二吡啉配合物的热稳定性的影响

  摘要：

  摘要 锌 (II) 和硼 (III) 与 3,3',5,5'-tetramethyl-4-ethyl-4'-iodo-2,2-dipyrrin 络合物的热稳定性分析结果 [HL 1 ], 3,3'-diamyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dibromo-2,2'-dipyrrin [HL 2 ] 和 3,3',5,5'-tetramethyl-4,4' -dibromo-2,2'-dipyrrin [HL 3 ] 的组成为 [Zn(L 1 ) 2 ]–[Zn(L 3 ) 2 ] 和 [BF 2 L 1 ]–[BF 2 L 3 ]。当在5,5'-二溴或4-单碘取代配体上取代4,4'-二溴取代双吡喃时，双吡喃配体卤化的影响表现在降低[Zn(L) 2 ]和[BF 2 L]的热稳定性。与烷基取代的类似物相比，具有卤素原子参与的分子内氧化还原反应是降低双吡喃 [Zn(L) 2 ] 和 [BF

  DOI：

  10.1016/j.tca.2015.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-4-propionyl-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethyl-4-propionyl-pyrrol-2-ylidene)-methane; hydrobromide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-Dibrom-3,5,3',5'-tetramethyl-pyrromethen-Hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Goldschmidt; Nuessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New «off-on» Fluorescence Zinc Ion Sensors Based on Iodo- and Bromosubstituted Dipyrromethenes
  作者：Ekaterina N. Nuraneeva、Galina B. Guseva、Elena V. Antina

  DOI：10.1007/s10895-020-02670-4

  日期：2021.3

  the binary propanol-1/cyclohexane mixture (1:30). The fluorometric detection limit of Zn2+ ions using HL1 – HL3 sensors is from 3.0∙10−8 to 3.3·10−9 mol/L. The presence of Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Mn2+, Ni2+, Co2+, Pb2+ cations does not interfere with the detection of Zn2+. Complexation reactions are accompanied by a visual change in the color of the solution from yellow-orange to pink-raspberry so that the

  基于螯合增强荧光（CHEF）的作用，单碘和二溴取代的二吡咯烷酮HL 1 -HL 3被描述为对Zn 2+具有高度敏感性和选择性的“关闭”荧光化学传感器。HL 1 – HL 3与Zn 2+阳离子的配位反应伴随着在二元丙醇-1 /环己烷混合物（1:30）中其他金属离子的背景下荧光强度显着增加（124至215倍） 。使用HL 1 – HL 3传感器对Zn 2+离子的荧光检测极限为3.0∙10 -8至3.3·10 -9 摩尔/升。Na +，K +，Ca 2 +，Mg 2 +，Mn 2 +，Ni 2 +，Co 2 +，Pb 2+阳离子的存在不会干扰Zn 2+的检测。络合反应伴随着溶液颜色从黄橙色到粉红色覆盆子的视觉变化，因此HL 1 -HL 3配体也可以用作Zn 2+存在的“裸眼”指示剂离子。
• Effects of halogen substitution on the photostability and thermal degradation of boron(III), zinc(II) and cadmium(II) dipyrrinato complexes
  作者：E.N. Nuraneeva、E.V. Antina、G.B. Guseva、M.B. Berezin、A.I. V'yugin

  DOI：10.1016/j.ica.2018.07.026

  日期：2018.10

  of B(III), Zn(II), Cd(II) complexes with monoiodo- and dibromosubstituted dipyrrins of the composition [BF2L] and [ML2] were presented. The processes of photo- and thermal degradation of complexes includes the initial stages of dye molecules dehalogenation. In general, the replacement of 4-iododipyrrin ligand by 5,5′-dibromo- and 4,4′-dibromosubstituted analogs in the composition of complexes [BF2L]

  摘要提出了由单碘和二溴取代的双吡啶组成[BF2L]和[ML2]的B（III），Zn（II），Cd（II）配合物的光稳定性和热降解的研究结果。配合物的光降解和热降解过程包括染料分子脱卤的初始阶段。通常，在配合物[BF2L]和[ML2]的组成中，用5,5'-二溴-和4,4'-二溴取代的类似物代替4-碘二吡喃配体会促进其光和热稳定性的增加。染料。用芳族类似物（苯）代替饱和烃（环己烷）会导致[BF2L]和[ML2]的光稳定性显着下降，这是因为染料分子的发色团系统发生极化，这是由于π-π与芳族化合物堆积溶剂分子。氩气气氛中的热破坏起始温度[ML2]和[BF2L]为179至275°C，并且在很大程度上取决于络合物和卤素原子参与分子内氧化还原反应的性质和效率。在溶液中表现出最大光稳定性的配合物[BF2L]在固相中的热稳定性最低。观察到的差异是由于在各种环境条件下光降解和热降解过程的特定结构效应和不同机理
• Effect of Structure and Medium on Photostability of Halogenated Boron(III), Zinc(II), and Cadmium(II) Dipyrromethenates
  作者：E. N. Nuraneeva、E. V. Antina、G. B. Guseva、M. B. Berezin、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s1070363218060208

  日期：2018.6

  B(III), Zn(II), Cd(II) complexes with monoiodo- and dibromosubstituted dipyrromethenes [BF2L] and [ML2] in benzene and cyclohexane solutions is studied. It is found that the mechanism of destruction of the dyes under UV radiation is based on participation of singlet oxygen generated by the excited triplet state of the dye. Singlet oxygen enters the oxidation reactions of the pigment molecules leading

  研究了B（III），Zn（II），Cd（II）与单碘和二溴取代的二甲基吡啶[BF 2 L]和[ML 2 ]的络合物在苯和环己烷溶液中的光稳定性。发现在紫外线辐射下染料的破坏机理是基于由染料的激发三重态产生的单线态氧的参与。单线态氧进入颜料分子的氧化反应，导致基于二-，一吡咯和较小片段的无色产物积聚。该方法的初始阶段包括染料分子的脱卤反应，并伴随着所形成的烷基取代的二吡啶甲酸酯的荧光增强。硼配合物的光稳定性[BF 2L比[ZnL 2 ]和[CdL 2 ]高32倍。用5，5'-或4,4'-二溴取代的配体代替[BF 2 L]和[ML 2 ]中的4-碘二吡咯亚甲基配体可提高染料的光稳定性。相对于环己烷，苯中的染料对UV辐射的稳定性显着降低，这是由于二吡咯亚甲基配体的生色团体系由于与苯的溶剂化（π - π堆积）而增强了极化作用。
• Cadmium(II) complexes with monoiodo- and dibromodipyrromethenes: synthesis, molecular structure, spectral-luminescent properties, and stability in solutions
  作者：E. N. Nuraneeva、G. B. Guseva、E. V. Antina、M. B. Berezin、A. A. Ksenofontov

  DOI：10.1007/s11172-018-2206-4

  日期：2018.7

  Cadmium(II) chelates with 4-iodo-, 5,5´-, and 4,4´-dibromo-2,2´-dipyrromethenes (HL1, HL2, and HL3, respectively) with the composition of [CdL2] were synthesized. The influence of structural features of their molecules and properties of the medium on the characteristics of absorption and fluorescence spectra, and also on the thermodynamic stability constants in solutions was evaluated. The results

  镉 (II) 与 4-碘-、5,5´- 和 4,4´-二溴-2,2´-二吡咯甲烯（分别为 HL1、HL2 和 HL3）的螯合物合成 [CdL2] . 评估了它们的分子结构特征和介质性质对吸收和荧光光谱特性的影响，以及对溶液中热力学稳定性常数的影响。量子化学计算结果表明，在α,α'-二溴取代的二吡咯甲酸酯[Cd(L2)2]的分子结构中，二吡咯亚甲基配体α位的溴原子与络合原子之间可能存在额外的配位相互作用。与 β-卤化类似物 [Cd(L1)2] 和 [Cd(L3)2] 形成对比。
• A Reinvestigation of the Configuration of Hemin¹
  作者：Alsoph H. Corwin、Robert H. Krieble

  DOI：10.1021/ja01852a010

  日期：1941.7