thimidine 5'-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphate) | 85363-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: thimidine 5'-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphate)
• 英文别名: thymidine-5'-bis(p-nitrophenylethyl)phosphate
• CAS: 85363-78-6
• 化学式: C₂₆H₂₉N₄O₁₂P
• 分子量: 620.51
• InChiKey: UXVJAVBZWHBEII-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  215.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thimidine 5'-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphate) 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 4-吡啶甲醛肟 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5'-O-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphoryl)thymidylyl(3'-P-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)>-5')thymidine 3'-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl> phosphate)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XXVII部分双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酰氯，一种在核苷酸化学中的新型多功能磷酸化剂†

  摘要：

  已经制备了一种新型的通用磷酸化试剂双[2-（对硝基苯基）乙基]氯代磷酸酯（3），并将其用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-封端的单磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700508
• 作为产物：
  描述：

  bis(p-nitrophenylethyl)phosphite 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 thimidine 5'-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphate)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XXVII部分双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酰氯，一种在核苷酸化学中的新型多功能磷酸化剂†

  摘要：

  已经制备了一种新型的通用磷酸化试剂双[2-（对硝基苯基）乙基]氯代磷酸酯（3），并将其用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-封端的单磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700508

文献信息

• Bis-(p-nitrophenylethyl)phosphoromonochloridate, a new versatile phosphorylating agent
  作者：Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85715-9

  日期：1982.1

  agent, bis-(p-nitrophenylethyl)phoshoromonochloridate, has been prepared and is used for 3′- and/or 5′-phosphorylations of nucleosides. The resulting bis-(p-nitrophenylethyl)phosphotriesters are versatile synthons in oligonucleotide syntheses leading finally to 3′- and/or 5′-terminated oligonucleotides in excellent yields.

  已经制备了一种新的磷酸化剂，双-（对-硝基苯基乙基）磷酸一氯代磷酸酯，并用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双-（对硝基苯基乙基）磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-末端的寡核苷酸。