methyl (9Z,11E,13S,15Z)-13-benzyloxyoctadeca-9,11,15-trienoate | 142748-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z,11E,13S,15Z)-13-benzyloxyoctadeca-9,11,15-trienoate
• 英文别名: methyl 13(S)-benzoyloxyoctadeca-9(Z),11(E),15(Z)-trienoate；methyl 13-benzoyloxylinolenate
• CAS: 142748-84-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: JFTJWNNVYOTORX-VFLMHSTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z,11E,13S,15Z)-13-benzyloxyoctadeca-9,11,15-trienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₃₆H₄₀N₂O₅Ti 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl 13(S)-benzoyloxy-9(S),10(R)-epoxyoctadeca-11(E),15(Z)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的区域和对映选择性催化单环氧化：手性烯丙基顺式环氧化物的合成

  摘要：

  即使在其他烯烃和相邻立构中心存在的情况下，Ti(IV)-salan 4在室温或更低温度下使用 30% H 2 O 2催化共轭二烯的非对映和对映选择性单环氧化。其对映体ent - 4可提供相反的非对映体或对映体。所得的手性烯丙环氧化物以及由它们衍生的三醇是多用途的合成中间体以及存在于许多生物活性天然产物中的子结构。环氧化对于Z-烯烃具有高度特异性。对于 1-酰基（甲硅烷基）氧基五-2,4-二烯，与 Sharpless、过酸和羟基化二烯的其他直接环氧化的相邻区域选择性特征相比，通常有利于远端烯烃的环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00281
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Tris-HCl buffer 、 lipoxygenase 、 borate buffer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (9Z,11E,13S,15Z)-13-benzyloxyoctadeca-9,11,15-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Production of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained from Infected Rice Plants

  摘要：

  为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶（LOX）的氧化模式，通过LOX和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸（3—8）。观察到在异源ω-6（4和5）和ω-3（7和8）系列的不饱和脂肪酸中，主要在ω-10和ω-6位发生氧化。而在内源性脂肪酸（3和6）的情况下，ω-6位的氧化占主导地位。通过用NaBH4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有S构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1663

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease
  作者：J.S. Yadav、P.K. Deshpande、GVM Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80454-3

  日期：1992.1

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.