(S)-1-(3-Benzyloxy-phenyl)-ethane-1,2-diol | 215395-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3-Benzyloxy-phenyl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-(3-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 215395-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: MLMLKGRLDDZXCT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (S)-1-(3-Benzyloxy-phenyl)-ethane-1,2-diol 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[3-(benzyloxy)phenyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Peripherally selective kappa opioid agonists

  摘要：

  本发明的化合物如公式I所示的化合物或其药学上可接受的盐是周围选择性κ阿片受体激动剂，可用于治疗疼痛、炎症、牛皮癣和肠易激综合征。

  公开号：

  US06057357A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以0.1076 g的产率得到(S)-1-(3-Benzyloxy-phenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-氧化酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00162

文献信息

• US6057357A
  申请人：——

  公开号：US6057357A

  公开（公告）日：2000-05-02
• [EN] PERIPHERALLY SELECTIVE KAPPA OPIOID AGONISTS<br/>[FR] KAPPA AGONISTES OPIOIDES PERIPHERIQUEMENT SELECTIFS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1998049158A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) The novel compounds of formula (I) of the instant invention are peripherally selective kappa opioid agonists useful in the treatment of arthritis, hypertension, pain, inflammation, migraine, inflammatory disorders of the gastrointestinal tract, IBS, and psoriasis. The compounds, novel intermediates useful in their preparation, and pharmaceutical compositions containing them are part of the invention.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I). Ces composés sont des kappa agonistes opioïdes périphériquement sélectifs, utiles pour le traitement des affections suivantes: arthrite, hypertension, douleur, inflammation, migraine, troubles inflammatoires du tube digestif, colon irritable et psoriasis. L'invention concerne à la fois les composés considérés, de nouveaux intermédiaires entrant dans leur élaboration, et des compositions pharmaceutiques les renfermant.