(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(benzyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 113757-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(benzyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: benzyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate；peracetyl NeuAc benzyl ester；benzyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 113757-76-9
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₄
• 分子量: 609.584
• InChiKey: FOBBQVVPYQLBCW-LJXJJVDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  679.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(benzyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-氨基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种辛酸拉尼米韦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种辛酸拉尼米韦的制备方法。本发明创新性地采用一锅法由化合物(4)合成辛酸拉尼米韦中间体化合物(5)，反应温和快速，简单后处理即可进行下一步反应，最终制得辛酸拉尼米韦，本发明方法节省能耗，减少污染，操作简单，成本低，适合工业化生产。本发明采用一锅法制备得到的辛酸拉尼米韦中间体化合物(5)，收率高达87％以上，本发明最终制得的辛酸拉尼米韦的收率在85％以上。

  公开号：

  CN113801082A
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(benzyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法制备辛酸拉尼米韦中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种一锅法制备辛酸拉尼米韦中间体的方法。本发明一锅法制备辛酸拉尼米韦中间体的方法，将式(4)所示化合物在R1OH、NaH、(R1O)2CO存在下反应得式(5)所示化合物，R1为苄基、取代苄基或烯丙基。本发明创新性地采用一锅法由化合物(4)合成辛酸拉尼米韦中间体化合物(5)，反应温和快速，简单后处理即可进行下一步反应，节省能耗，减少污染，操作简单，成本低，适合工业化生产。本发明采用一锅法制备得到的辛酸拉尼米韦中间体化合物(5)，收率高达87％以上。

  公开号：

  CN113801138A

文献信息

• Unique Self-Anhydride Formation in the Degradation of Cytidine-5′-monophosphosialic Acid (CMP-Neu5Ac) and Cytidine-5′-diphosphosialic Acid (CDP-Neu5Ac) and its Application in CMP-sialic Acid Analogue Synthesis
  作者：Yasuhiro Kajihara、Sachiko Nishigaki、Daisuke Hanzawa、Go Nakanishi、Ryo Okamoto、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201003387

  日期：2011.6.27

  compounds except for cytidine‐5′‐monophosphosialic acid (CMP‐Neu5Ac). To obtain an insight into why cytidine‐5′‐diphosphosialic acid (CDP‐Neu5Ac) has not been used for the sialyltransferase reaction and why it is not found in biological organisms, the compound was synthesised. This synthesis provided the interesting finding that the carboxylic acid moiety of the sialic acid attacks the attached phosphate

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-
• "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.
  作者：Kimio FURUHATA、Kanki KOMIYAMA、Haruo OGURA、Toju HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.255

  日期：——

  Two new derivatives of glycosyl mitomycin C, 7-N-4-O-(β-D-glucopyranosyl and α-sialosyl)phenyl}-9a-methoxymitosanes, were synthesized, and their structures were elucidated by analysis of the nuclear magnetic resonance spectra. Field desorption mass spectrometry was successfully used for the confirmation of these structures. The cytotoxic, antibacterial, and antitumor activities of 7-N-(4-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes were also examined.

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。
• Synthesis of an STnThr analogue, structurally based on a TnThr antigen mimetic
  作者：Francesco Papi、Arnaud Pâris、Pierre Lafite、Richard Daniellou、Cristina Nativi

  DOI：10.1039/d0ob01749c

  日期：——

  surfaces. We report herein the efficient synthesis of the STnThr antigen analogue 2, featuring the immunogenic TnThr mimetic 1 aglycon. Analogously to the native STn, 2 is recognized by the influenza N1 neuraminidase. A model of the N1·2 complex showed the sialyl moiety of 2 well nested in the active site pocket, with docking unaffected by the rigid aglycon. The analogue 2 is, therefore, in association with

  单糖Tn和二糖STn是具有相似结构和共同生物合成途径的肿瘤抗原。两者总是在肿瘤细胞表面同时过表达。我们在此报告了 STnThr 抗原类似物2的有效合成，具有免疫原性 TnThr 模拟物1糖苷配基。与天然 STn 类似，2被流感N1 神经氨酸酶识别。N1· 2复合物模型显示2的唾液酸部分很好地嵌套在活性位点口袋中，对接不受刚性苷元的影响。因此，模拟物2与模拟物1相关联，是设计新的多抗原癌症疫苗的一个很好的决定因素。
• HI/acetic acid reduction of peracetylated N-acetyl neuraminic acid esters to stereoselectively provide α-2-deoxy-2-hydrido derivatives
  作者：Jacquelyn Gervay、Travis Q. Gregar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01323-3

  日期：1997.8

  acid were reacted with hydrogen iodide in acetic acid to stereoselectively provide α-2-deoxy-2-hydrido analogs. The reaction proceeds through formation of an anomeric iodide which, in the presence of excess HI, is reduced to give an enol intermediate. Kinetic protonation of the intermediate enol gives a 3.4:1 α:β mixture of 2-deoxy-2-hydrido derivatives. Under thermodynamic conditions the α-anomer

  使N-乙酰神经氨酸的全乙酰化酯衍生物与碘化氢在乙酸中反应，以立体选择性地提供α-2-脱氧-2-氢类似物。反应通过形成异头碘化物而进行，其在过量HI的存在下被还原以得到烯醇中间体。中间体烯醇的动力学质子化得到了2-脱氧-2-氢衍生物的3.4：1α：β混合物。在热力学条件下，仅形成α-异头物。
• 5-Azido neuraminic acid thioglycoside as sialylation donor
  作者：Kuo-Cheng Lu、Sheng-Yuan Tseng、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00057-5

  日期：2002.4

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside with O-benzyl protecting groups was synthesized. The sialylations of this new donor type showed good alpha-selectivities for certain primary hydroxyls. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.