吲哚美辛杂质 | 402849-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚美辛杂质
• 中文别名: 吲哚美辛EP杂质J
• 英文名称: 4-chlorobenzoic acid N'-{2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-yl]-acetyl}-N-(4-methoxyphenyl)-hydrazide
• 英文别名: Indomethacin Diamide；4-chloro-N'-[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetyl]-N-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide
• CAS: 402849-25-6
• 化学式: C₃₃H₂₇Cl₂N₃O₅
• 分子量: 616.5
• InChiKey: ASSHTINDTQQHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-苯甲酸1-(4-甲氧基苯基)酰肼盐酸盐 、 吲哚美辛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以44%的产率得到吲哚美辛杂质
  参考文献：
  名称：

  使用高效液相色谱和核磁共振分析吲哚美辛杂质。

  摘要：

  研究了消炎药消炎痛有关新的相关杂质。因此，通过独立合成来制备相关物质2-9并进行物理化学表征。为了测定消炎痛及其相关物质，开发并验证了一种新的HPLC-UV方法。消炎痛及其杂质在流动相由甲醇和0.2％磷酸水溶液组成的C（18）色谱柱上以1.5 ml / min的流速洗脱，并通过320 nm的UV检测进行定量。总体而言，HPLC-UV方法简便，可靠，可检测消炎痛中的八种杂质。除HPLC-UV方法外，还使用1H核磁共振（NMR）研究吲哚美辛中的杂质。为了这个目的，将相关物质2-9系统地添加到消炎痛中进行研究。已发现，无需事先分离，NMR方法对于鉴定散装物质中的杂质非常有用。HPLC-UV和NMR均用于分析38批在欧洲市场上可获得的消炎痛。结果是，尽管满足当前药典方法的规范，但仍有42％的批次不符合药典要求。一些批次包含先前未描述的杂质8，而其他批次包含来自两种不同合成途径的副产物。本文介绍的方

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00198-1