(E)-1,4-hexadien-3-yl acetate | 80639-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-hexadien-3-yl acetate
• 英文别名: (E)-3-acetoxyhexa-1,4-diene；acetic acid-(1-vinyl-but-2-enyl ester)；Essigsaeure-(1-vinyl-but-2-enylester)；1,4-hexadien-3-ol, acetate；3-Acetoxy-hexa-1,4-dien；[(4E)-hexa-1,4-dien-3-yl] acetate
• CAS: 80639-18-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IVWWRPCMXAPSKX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  169.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-hexadien-3-yl acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到acetic acid-(1-methyl-penta-2t,4-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Pd II催化的3-乙酰氧基-1,4-二烯异构化为1-乙酰氧基-2,4-二烯异构化：立体化学和制备方面

  摘要：

  Pd II催化的3-乙酰氧基-1,4-二烯快速重排为1-乙酰氧基-2,4-二烯[例如（2 E，5 Z）-4-乙酰氧基癸二-2,5-二烯→（3 E，5 Z）-2-乙酰氧基癸基-3,5-二烯（约80％）]以立体选择和区域选择的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c39810001030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 (E)-1,4-hexadien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 84,87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Catalytic Isomerization and Allylic Substitution. Conversion of Racemic Branched Allylic Carbonates to Enantioenriched Allylic Substitution Products
  作者：Shashank Shekhar、Brian Trantow、Andreas Leitner、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0644273

  日期：2006.9.1

  A catalytic protocol for the conversion of readily accessible racemic, branched aromatic allylic esters to branched allylic amines, ethers, and alkyls has been developed. Palladium-catalyzed isomerization of branched allylic esters to terminal allylic esters, followed by sequential iridium-catalyzed allylic substitution, gave the branched allylic products in good yield with high regioisomeric and enantiomeric

  已经开发了一种用于将容易获得的外消旋、支链芳族烯丙酯转化为支链烯丙胺、醚和烷基的催化方案。钯催化的支链烯丙基酯异构化为末端烯丙基酯，然后依次进行铱催化的烯丙基取代，以良好的收率得到支链烯丙基产物，具有高区域异构和对映异构选择性。富电子和缺电子支化烯丙基酯均产生 >90% ee 的产物。对于来自乙酸2-噻吩酯和碳酸二烯酯的反应的产物，也观察到高对映体过量。
• Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Dienyl Esters with 1,1‘-<i>P,N</i>-Ferrocene Ligands
  作者：Wen-Hua Zheng、Na Sun、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol051882f

  日期：2005.11.1

  [reaction, structure: see text] Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of dienyl acetates 1 and amination of allyl acetates 2 provides the corresponding chiral products in high regio- and enantioselectivities using 1,1'-P,N-ferrocenes L1a and L2d as ligands, respectively.

  [反应，结构：见正文]钯催化的乙酸二烯基酯1的不对称烯丙基烷基化和乙酸烯丙酯的胺化使用1,1'-P，N-二茂铁L1a和L2d作为高区域和对映体选择性提供了相应的手性产物配体。
• Highly Regioselective Allylic Alkylation of Dienyl Acetates and Enynyl Acetates Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Ryo Takeuchi、Keisuke Tanabe

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1975::aid-anie1975>3.0.co;2-i

  日期：2000.6.2
• Crilley, Martine M. L.; Golding, Bernard T.; Pierpoint, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2061 - 2068
  作者：Crilley, Martine M. L.、Golding, Bernard T.、Pierpoint, Colin

  DOI：——

  日期：——
• Nilsson, Ylva I.M.; Andersson, Pher G.; Bäckvall, Jan-E., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6609 - 6613
  作者：Nilsson, Ylva I.M.、Andersson, Pher G.、Bäckvall, Jan-E.

  DOI：——

  日期：——