9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e]pyrimidine | 863308-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(12-bromo-3,6,8,10,11-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 863308-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 354.163
• InChiKey: UNYRFNIQRHIZRW-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e]pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以47%的产率得到5-amino-3-bromo-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(imidazol-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含7-Deaza-2,8-二氮杂腺嘌呤的寡核苷酸：7-卤代核苷的合成，开环和碱基配对

  摘要：

  包含7-溴7-脱氮基2,8-二氮杂2'-脱氧腺苷（3）和5-氨基-3-溴-4-氨基甲酰基-1-（2'-脱氧-β-d-赤型-合成了戊呋喃糖基）吡唑（4）。化合物3从7-溴-8-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧腺苷（制备5经由1）ñ 6 -etheno衍生物6和转化为亚磷酰胺11。与非卤代核苷相比，3的7-溴取代基增加了寡核苷酸双链体的稳定性。掺入3的寡核苷酸被转化为包含4的寡核苷酸在高温（25％氨水，60°C，30小时）下长时间脱保护的过程中。化合物3与dG形成强碱基对。碱基对稳定性以dG＞ dT＞ dA＞ dC的顺序降低。对于吡唑核苷4观察到相似的识别选择性，但是，由于吡唑部分的堆积减少和较高的柔韧性，双链体比含3的双链体不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.046
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 7-bromo-7-deaza-8-aza-2'-deoxyadenosine 在 sodium acetate 作用下， 以83%的产率得到9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含7-Deaza-2,8-二氮杂腺嘌呤的寡核苷酸：7-卤代核苷的合成，开环和碱基配对

  摘要：

  包含7-溴7-脱氮基2,8-二氮杂2'-脱氧腺苷（3）和5-氨基-3-溴-4-氨基甲酰基-1-（2'-脱氧-β-d-赤型-合成了戊呋喃糖基）吡唑（4）。化合物3从7-溴-8-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧腺苷（制备5经由1）ñ 6 -etheno衍生物6和转化为亚磷酰胺11。与非卤代核苷相比，3的7-溴取代基增加了寡核苷酸双链体的稳定性。掺入3的寡核苷酸被转化为包含4的寡核苷酸在高温（25％氨水，60°C，30小时）下长时间脱保护的过程中。化合物3与dG形成强碱基对。碱基对稳定性以dG＞ dT＞ dA＞ dC的顺序降低。对于吡唑核苷4观察到相似的识别选择性，但是，由于吡唑部分的堆积减少和较高的柔韧性，双链体比含3的双链体不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.046

文献信息

• 7-SUBSTITUTED 8-AZA-7-DEAZAPURINES AND 2,8-DIAZA-7-DEAZA-PURINES: SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Wenqing Lin、Kuiying Xu、Frank Seela

  DOI：10.1081/ncn-200059218

  日期：2005.4.1

  7-Substituted 8-aza-7-deazaadenosines la-e were synthesized by Sonogashira cross coupling from the corresponding 7-iodo nucleoside in 36- 79% yields. Starting from 7-bromo (or 7-iodo)-8-aza- 7-deazaadenine, 2a,b were obtained by acid-catalyzed glycosylation followed by deprotection in 53 and 35% yields, respectively. Compounds 2b was applied to cross coupling reaction to give 2c-d in 34-95% yield. Compounds 2a and 4b were further transformed to the phosphoramidites 5 and 6b in 9 and 49% overall yields, which were incorporated into oligonucleotides.