(S)-(-)-2-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)pentanedioic acid 5-methyl ester | 646501-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)pentanedioic acid 5-methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,3-dimethylpent-4-ynoic acid
• CAS: 646501-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: ARNYTWYRFPPFMD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)pentanedioic acid 5-methyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (S)-(-)-2-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u

文献信息

• An improved synthesis of a ring-C precursor to cobyric acid
  作者：Peter Alan Jacobi、Hui Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.403

  日期：——

  Alkyne acid 10 was prepared in enantioselective fashion from allylic ester derivative (R)-18 via an E-selective Ireland-Claisen rearrangement followed by Si-assisted elimination of HBr. The present route offers significant advantages in terms of both scalability and overall yield compared to that previously described. Alkyne acid 10 is an attractive ring-C precursor for an ongoing synthesis of cobyric

  炔酸 10 是以对映选择性方式从烯丙基酯衍生物 (R)-18 通过 E 选择性爱尔兰-克莱森重排和 Si 辅助消除 HBr 制备的。与先前描述的路线相比，本路线在可扩展性和总产量方面提供了显着优势。炔酸 10 是一种有吸引力的 C 环前体，用于正在进行的钴酸合成。
• Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides
  作者：Peter A. Jacobi、Carlos Tassa

  DOI：10.1021/ol036061u

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.