2-(o-tolylethynyl)tetrahydrofuran | 1599458-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolylethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[2-(2-Methylphenyl)ethynyl]oxolane
• CAS: 1599458-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ULYVDIQWLPHUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(o-tolylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  α-炔基取代醚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备α‑炔基取代醚类化合物的方法，首先以丙炔酸为原料，在取代碘苯，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯，四三苯基磷钯，二甲基亚砜的条件下合成取代苯丙炔酸，然后以取代苯丙炔酸与对溴苯酚为原料，在4‑二甲氨基吡啶，N,N'‑二环己基碳酰亚胺的条件下合成取代苯丙炔酸对溴苯酯，之后取代苯丙炔酸对溴苯酯在叔丁基过氧化氢，碳酸铯和四氢呋喃的参与下进行炔基化反应，最终合成α‑炔基取代醚类产物。本发明运用简单易得的炔酯作为炔基化试剂，在温和的条件下，绿色环保的合成目标产物α‑炔基取代醚类化合物，通过该化合物在构建很多医药中间体及生物活性结构中起着重要的作用。

  公开号：

  CN107556269B

文献信息

• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Metal-free alkynylation of α-C–H bonds of ethers with ethynylbenziodoxolones
  作者：Ruo-Yi Zhang、Long-Yi Xi、Lei Zhang、Shuai Liang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4ra09646k

  日期：——

  A metal-free direct alkylation of C–H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom was developed. This reaction occurred between saturated heterocycles and ethynylbenziodoxolones under mild conditions. A series of 2-alkynyl cyclic alkanes that contain oxygen or nitrogen atoms were prepared in moderate to good yields.

  开发了一种无金属催化的直接烷基化反应，可以对邻近氧或氮原子的C–H键进行改造。该反应在温和条件下发生，反应物为饱和杂环化合物与乙炔基苯基碘氧化物。合成了一系列含有氧或氮原子的2-炔基环烷烃，产率中等到良好。
• Visible‐Light‐Induced Alkynylation of α‐C–H Bonds of Ethers with Alkynyl Bromides without External Photocatalyst
  作者：Xiaofei Xie、Jie Liu、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900872

  日期：2020.3.15

  An unprecedented direct alkynylation reaction of α‐C(sp3)–H bonds of ethers under visible light irradiation at room temperature without external photocatalyst was developed.

  在没有外部光催化剂的情况下，室温下可见光照射下，醚的α-C（sp 3）-H键发生了前所未有的直接炔基化反应。
• Practical and Highly Selective CH Functionalization of Structurally Diverse Ethers
  作者：Miao Wan、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201407083

  日期：2014.12.8

  A trityl ion mediated CH functionalization of ethers with a wide range of nucleophiles at ambient temperature has been developed. The reaction displays high chemoselectivity and good functional group tolerance. The protocol also exhibits excellent regio‐ and diastereoselectivities for the unsymmetric ethers, thus stereoselectively generating highly functionalized disubstituted 2,5‐trans tetrahydrofurans

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。
• Visible Light-Induced Direct S₀ → T_<i>n</i> Transition of Benzophenone Promotes C(sp³)–H Alkynylation of Ethers and Amides
  作者：Koki Matsumoto、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01573

  日期：2020.9.18

  Benzophenone has an S-0 -> S-1 absorption band at 365 nm. However, the rarely reported S-0 -> T-n transition occurs upon irradiation at longer wavelengths. Herein, we employed benzophenone as a catalyst and exploited its S-0 -> T-n transition in C(sp(3))-H alkynylations with hypervalent iodine reagents. The selective benzophenone excitation prevented alkynylating reagent decomposition, enabling the reaction to proceed under mild conditions. The reaction mechanism was investigated by spectroscopic and computational studies.