3-ethoxy-β-carboline hydrochloride | 114819-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-β-carboline hydrochloride
• 英文别名: 3-ethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 114819-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O*ClH
• 分子量: 248.712
• InChiKey: JOLSMRZJOZRUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-amino-β-carboline diacetate 生成 3-ethoxy-β-carboline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的β-咔啉作为苯并二氮杂receptor受体配体的合成：探测苯并二氮杂receptor受体药效基团。

  摘要：

  由3-氨基-β-咔啉（8）通过重氮化一步一步制备3-取代的β-咔啉2-4和5-7，然后与适当的亲核试剂反应以确定它们对苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力（BzR）。3-烷氧基-β-咔啉2（IC50 = 124 nM），3（IC50 = 24 nM）和4（IC50 = 11 nM）中的所有三个均具有高的BzR亲和力。被5个（Cl; IC50 = 45 nM），6个（NO2; IC50 = 125 nM）和7个（N = C = S; IC50 = 8 nM）的吸电子基团取代的β-咔啉也具有很高的亲和力BzR。5-8的亲和力清楚地表明，与BzR的高亲和力结合不需要β-咔啉的3位羰基部分。这些发现导致了配体与BzR的反向激动剂结构域结合的模型的开发。

  DOI：

  10.1021/jm00117a029

文献信息

• ALLEN, MICHAEL S.;HAGEN, TIMOTHY J.;TRUDELL, MARK L.;CODDING, PENELOPE W.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1854-1861
  作者：ALLEN, MICHAEL S.、HAGEN, TIMOTHY J.、TRUDELL, MARK L.、CODDING, PENELOPE W.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 3-substituted .beta.-carbolines as benzodiazepine receptor ligands: probing the benzodiazepine receptor pharmacophore
  作者：Michael S. Allen、Timothy J. Hagen、Mark L. Trudell、Penelope W. Codding、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00117a029

  日期：1988.9

  and 5-7 were prepared from 3-amino-beta-carboline (8) in one step via diazotization, followed by reaction with the appropriate nucleophile in order to determine their binding affinity for benzodiazepine receptors (BzR). All three of the 3-alkoxy-beta-carbolines 2 (IC50 = 124 nM), 3 (IC50 = 24 nM), and 4 (IC50 = 11 nM) have high affinities for BzR. The beta-carbolines substituted with electron-withdrawing

  由3-氨基-β-咔啉（8）通过重氮化一步一步制备3-取代的β-咔啉2-4和5-7，然后与适当的亲核试剂反应以确定它们对苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力（BzR）。3-烷氧基-β-咔啉2（IC50 = 124 nM），3（IC50 = 24 nM）和4（IC50 = 11 nM）中的所有三个均具有高的BzR亲和力。被5个（Cl; IC50 = 45 nM），6个（NO2; IC50 = 125 nM）和7个（N = C = S; IC50 = 8 nM）的吸电子基团取代的β-咔啉也具有很高的亲和力BzR。5-8的亲和力清楚地表明，与BzR的高亲和力结合不需要β-咔啉的3位羰基部分。这些发现导致了配体与BzR的反向激动剂结构域结合的模型的开发。